4-hydroxy-1-phenylpentan-2-one | 174416-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenylpentan-2-one
• CAS: 174416-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VJKSDJGQBNYVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenylpentan-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 12. A synthesis of 4-oxo carboxylic acids, 4-oxo aldehydes, and 1,4-diketones from .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a019
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-1-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂促进的α，β-不饱和和α-苯基缩醛与环氧化物的反应。钾混合碱LICKOR：均烯丙基醇的合成

  摘要：

  缩醛1，7和8，在混合金属基底LICKOR的存在下，进行脱质子化和消除反应，得到烯醇醚中间体。在消除产物的α-乙烯基位点进一步进行氢-金属交换，得到α-金属化的物种，该物种通过与环氧化物反应生成均烯丙基醇。给出了将不饱和物质转化为相应的羰基化合物的实验程序。α-取代的乙氧基二烯4也是一锅合成2,6-二取代的四氢-4 H-吡喃-4-酮19的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00969-8

文献信息

• Selective Access to All Four Diastereomers of a 1,3-Amino Alcohol by Combination of a Keto Reductase- and an Amine Transaminase-Catalysed Reaction
  作者：Hannes Kohls、Mattias Anderson、Jonathan Dickerhoff、Klaus Weisz、Armando Córdova、Per Berglund、Henrike Brundiek、Uwe T. Bornscheuer、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/adsc.201500214

  日期：2015.5.26

  asymmetric synthesis of functionalised amines bearing more than one stereocentre, such as 1,3‐amino alcohols, remains challenging. By employing a keto reductase (KRED) and two enantiocomplementary amine transaminases (ATA), we developed a biocatalytic route towards all four diastereomers of 4‐amino‐1‐phenylpentane‐2‐ol as a representative molecule bearing the 1,3‐amino alcohol functionality. Starting from a

  手性胺的生物催化合成已成为化学家工具箱的宝贵补充。但是，带有一个以上立体中心的官能化胺（例如1,3-氨基醇）的有效不对称合成仍然具有挑战性。通过使用酮还原酶（KRED）和两种对映体互补胺转氨酶（ATA），我们开发了一种生物催化途径，可将4个氨基-1-苯基戊烷-2-醇的所有四个非对映异构体作为带有1,3-氨基醇的代表性分子功能。从外消旋羟基酮开始，使用（S）选择性KRED的动力学拆分提供了光学活性羟基酮（86％ee）和相应的二酮。羟基酮的进一步转氨反应可通过（R）或（S）选择性ATA，得到（2 R，4 R）-和（2 R，4 S）-1,3-氨基醇非对映异构体。其余两个非对映异构体可在随后的两个不对称步骤中获得：相同的KRED使二酮在区域和对映异构体上还原，生成（S）-构型的羟基酮。最终，随后用（R）-和（S）-选择性ATA进行的粗产物转氨作用分别产生了其余的（2 S，4 R）-和（2 S，4 S）-非对映异构体。
• CARRIER-LINKED PRODRUGS HAVING REVERSIBLE CARBOXYLIC ESTER LINKAGES
  申请人：Ascendis Pharma A/S

  公开号：EP3643306A2

  公开（公告）日：2020-04-29

  The invention provides a carrier-linked prodrugs, wherein the biologically active moieties comprise at least one carboxylic acid and wherein the linkage between the drug moiety and linker is in the form of an ester wherein the hydroxyl group required for ester formation is provided by the linker moiety and the carboxyl group required for ester formation is provided by the drug moiety. The hydroxyl group of the linker is sterically hindered by the presence of an alkyl or aryl group on the carbon directly bound to or adjacent to the carbon carrying the hydroxyl group (a-carbon). The steric effect of the alkyl or aryl group enables greater control of the rate of hydrolytic degradation of such carrier-linked prodrugs.

  本发明提供了一种载体连接原药，其中生物活性分子包括至少一种羧酸，药物分子与连接体之间的连接为酯形式，其中酯形成所需的羟基由连接体分子提供，酯形成所需的羧基由药物分子提供。连接基的羟基由于与携带羟基的碳（a-碳）直接结合或相邻的碳上存在烷基或芳基而受到立体阻碍。烷基或芳基的立体效应可以更好地控制此类载体连接原药的水解降解速度。
• Darzens condensation of .alpha.-halolactones. Glycidic lactones as intermediates in acetogenin synthesis
  作者：James David White、J. B. Bremner、M. J. Dimsdale、Robert L. Garcea

  DOI：10.1021/ja00730a064

  日期：1971.1
• Reaction of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals with epoxides, promoted by lithium. Potassium mixed base LICKOR: Synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00969-8

  日期：1996.1

  Acetals 1, 7 and 8, in the presence of the mixed metal base LICKOR, undergo deprotonation and elimination reactions, affording enol ethers intermediates. Further hydrogen-metal exchange at the α-vinyl site of elimination products gives α-metalated species that yield, by reaction with epoxides, homoallyl alcohols. Experimental procedures are given for the conversion of the unsaturated species into the

  缩醛1，7和8，在混合金属基底LICKOR的存在下，进行脱质子化和消除反应，得到烯醇醚中间体。在消除产物的α-乙烯基位点进一步进行氢-金属交换，得到α-金属化的物种，该物种通过与环氧化物反应生成均烯丙基醇。给出了将不饱和物质转化为相应的羰基化合物的实验程序。α-取代的乙氧基二烯4也是一锅合成2,6-二取代的四氢-4 H-吡喃-4-酮19的有用中间体。
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 12. A synthesis of 4-oxo carboxylic acids, 4-oxo aldehydes, and 1,4-diketones from .gamma.-lactones
  作者：Rosa M. Betancourt de Perez、Lelia M. Fuentes、Gerald L. Larson、Charles L. Barnes、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo00361a019

  日期：1986.5