4-(3,3,3-trifluoropropoxy)benzaldehyde | 1219933-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoropropoxy)benzaldehyde
• CAS: 1219933-53-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: XWYJOWQJOHFQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoropropoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 2-oxo-4-(p-tolyl)-6-(trifluoromethyl)-6-(4-(3,3,3-trifluoropropoxy)phenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  筛选对临床候选者的影响：发现 BMS-963272，一种用于治疗代谢疾病的强效、选择性 MGAT2 抑制剂

  摘要：

  MGAT2抑制是治疗代谢紊乱的潜在治疗方法。BMS 内部化合物集合的高通量筛选将芳基二氢吡啶酮化合物1 (hMGAT2 IC 50 = 175 nM) 确定为命中。化合物1对人 MGAT2 具有中等效力，与小鼠 MGAT2 相比无活性，并且微粒体代谢稳定性差。开发了一种新的化学路线来合成芳基二氢吡啶酮类似物，以探索围绕这一命中的构效关系，从而发现对肝微粒体代谢稳定的有效和选择性 MGAT2 抑制剂21f、21s和28e。筛选出21f后由于其在体内效力、药代动力学和基于结构的责任和四唑28e由于其较差的通道责任概况，21s (BMS-963272) 在饮食中证明了目标减肥功效后被选为临床候选者-诱导的肥胖小鼠模型和在多个临床前物种中可接受的安全性和耐受性特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01356
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙醇 、 对羟基苯甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到4-(3,3,3-trifluoropropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  筛选对临床候选者的影响：发现 BMS-963272，一种用于治疗代谢疾病的强效、选择性 MGAT2 抑制剂

  摘要：

  MGAT2抑制是治疗代谢紊乱的潜在治疗方法。BMS 内部化合物集合的高通量筛选将芳基二氢吡啶酮化合物1 (hMGAT2 IC 50 = 175 nM) 确定为命中。化合物1对人 MGAT2 具有中等效力，与小鼠 MGAT2 相比无活性，并且微粒体代谢稳定性差。开发了一种新的化学路线来合成芳基二氢吡啶酮类似物，以探索围绕这一命中的构效关系，从而发现对肝微粒体代谢稳定的有效和选择性 MGAT2 抑制剂21f、21s和28e。筛选出21f后由于其在体内效力、药代动力学和基于结构的责任和四唑28e由于其较差的通道责任概况，21s (BMS-963272) 在饮食中证明了目标减肥功效后被选为临床候选者-诱导的肥胖小鼠模型和在多个临床前物种中可接受的安全性和耐受性特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01356

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS ARYL MYXOPYRONINES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013192352A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了以下公式的化合物：[公式 Ia、Ib 和 Ic] 及其盐，其中变量如规范中所述，以及包含公式 Ia-Ic 化合物的组合物、制备这种化合物的方法以及使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• LIGANDS FOR AGGREGATED TAU MOLECULES
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US20110171739A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记。
• Ligands for aggregated tau molecules
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US08895313B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记物。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20150197512A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式la、lb和Ic的化合物：[公式Ia、Ib和Ic]及其盐，其中变量如规范所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物，制备这种化合物的方法和使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Antibacterial agents: aryl myxopyronin derivatives
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US09315495B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供公式Ia、Ib和Ic的化合物及其盐，其中变量如说明书所述，以及包含化合物Ia-Ic的组合物、制备这样的化合物的方法和使用这样的化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。