2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: TYEAGXDMFMITCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以30.0 mg的产率得到对叔丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过氯自由基的光催化生成，使芳基氯化物发生温和的氧化还原中性甲酰化反应

  摘要：

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201702079
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 4-叔丁基氯化苯 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 反应 72.17h， 以76%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过氯自由基的光催化生成，使芳基氯化物发生温和的氧化还原中性甲酰化反应

  摘要：

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201702079

文献信息

• Alkene Hydrofunctionalization Reactions
  申请人：Sigman Matthew S.

  公开号：US20090069580A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A reductive cross coupling reaction process for functionalization of a nucleophilic alkene can be achieved. The nucleophilic alkene and a nucleophilic cross coupling partner compound can be reacted in the presence of an oxidizable alcohol and a suitable catalyst to form a reductive coupling product. Various additives can also be useful to refine the process such as by mitigating certain undesirable intermediates, facilitating specific site selectivity for various substitutions or reaction sites, etc. Chiral additives can be optionally used which act to provide asymmetric catalysis, e.g. allow for regioselective and stereoselective production of reductive coupling products. A reductive cross coupling pathway can include oxidizing the oxidizable alcohol to form a catalyst hydride. The nucleophilic alkene can be inserted into the catalyst hydride to form a catalyst-alkyl intermediate. Further, the catalyst-alkyl intermediate can be transmetallized with the nucleophilic cross coupling partner compound to form a transmetallated intermediate. The catalyst can be reductively eliminated to form the reductive coupling product and a reduced catalyst. Finally, the reduced catalyst can be oxidized under aerobic conditions, for example with oxygen, to form the oxidized catalyst and subsequent repetition through the cyclic pathway.

  可以实现对亲核烯烃进行官能化的还原型交叉偶联反应过程。在可氧化醇和适当的催化剂存在下，亲核烯烃和亲核交叉偶联配体化合物可以发生反应，形成还原型偶联产物。各种添加剂也可用于优化该过程，例如通过减轻某些不良中间体，促进特定位点的选择性取代或反应位点等。还可以选择性地使用手性添加剂，用于提供不对称催化作用，例如实现还原型偶联产物的区域选择性和立体选择性生产。还原型交叉偶联途径可以包括将可氧化醇氧化以形成催化剂氢化物。亲核烯烃可以插入催化剂氢化物中，形成催化剂烷基中间体。此外，催化剂烷基中间体可以与亲核交叉偶联配体化合物发生转金属化反应，形成一个转金属化中间体。催化剂可以发生还原消除反应，形成还原偶联产物和还原催化剂。最后，还原催化剂可以在氧气等气氛条件下氧化，形成氧化催化剂，并通过循环途径进行后续重复。
• Facile and efficient synthesis of hydroxyalkyl esters from cyclic acetals through aerobic photo-oxidation using anthraquinone-2-carboxylic acid
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Yasuhisa Kudo、Shin-ichi Hirashima、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.104

  日期：2015.4

  oxidation protocol of various cyclic acetals with molecular oxygen and anthraquinone-2-carboxylic acid under visible light irradiation by a fluorescent lamp afforded their corresponding hydroxyalkyl esters.

  在荧光灯的可见光照射下，各种环状缩醛与分子氧和蒽醌-2-羧酸的便利的无金属氧化方案，得到了它们相应的羟烷基酯。
• Pharmaceutical Composition for Preventing and Treating Metabolic Bone Diseases Containing Alpha-Arylmethoxyacrylate Derivatives
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20080280901A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a use of a specific alpha-arylmethoxyacrylate derivative, or its pharmacologically acceptable salt or solvate for preventing and treating metabolic bone diseases.

  本发明涉及使用特定的α-芳基甲氧基丙烯酸酯衍生物或其药理学上可接受的盐或溶剂来预防和治疗代谢性骨疾病。
• Pharmaceutical Composition For Preventing and Treating Metabolic Bone Diseases Containing Alpha-Arylmethoxyactylate Derivatives
  申请人：KIM Bum Tae

  公开号：US20100256367A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a use of a specific alpha-arylmethoxyacrylate derivative, or its pharmacologically acceptable salt or solvate for preventing and treating metabolic bone diseases.

  本发明涉及使用特定的α-芳基甲氧基丙烯酸酯衍生物或其药理学上可接受的盐或溶剂，用于预防和治疗代谢性骨疾病。
• A General Metal‐Free Protocol for the Visible‐Light‐Driven Protection of Carbonyls
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Eirini M. Galathri、Stefano Protti、Christoforos G. Kokotos、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202201998

  日期：2023.1.20

  Carbonyl protection: This work highlights the potential of arylazo sulfones as non-ionic photoacid generators (PAGs) to promote the efficient conversion of aldehydes and ketones into acetals, ketals, and 1,3-oxazolidines upon visible-light irradiation. This approach takes advantage of the mild conditions employed and exhibits an easy scalability and a broad substrate scope (80 examples included).

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。