2,4-二甲基-6-苯基嘧啶 | 64571-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二甲基-6-苯基嘧啶
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-phenylpyrimidine；2,4-Dimethyl-6-phenyl-pyrimidin
• CAS: 64571-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD18449351
• 分子量: 184.241
• InChiKey: GZQRNCSNSHLCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-6-苯基嘧啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-甲基-6-苯基-4-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXV. Reaction of pyrimidinyl aldehydes and ketones with wittig reagents.

  摘要：

  2-和4-吡啶羧醛与如乙氧基碳酰基-(1)和苯甲酰-(三苯基膦)甲烷化物(2)等试剂的反应生成了带有α, β-不饱和羰基的吡啶。试剂(1, 2)与2-和4-乙酰吡啶反应，得到了类似的产物，正如预期的那样。虽然已知氯代甲基吡啶能生成Wittig试剂，但4-(1-氯乙基)吡啶与三苯基膦没有反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.610
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetamido-benzothiophen 在 高氯酸 、 镍 乙酸铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4-二甲基-6-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的苯并[b]呋喃基-，苯并[b]噻吩并-和吲哚并[3,2-d] -1,3-恶嗪鎓盐的合成和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476992

文献信息

• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• 一种由甲基酮类化合物与腈类化合物制备嘧 啶类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108929276B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供了一种由甲基酮类化合物与腈类化合物合成嘧啶类化合物的方法。该方法在氮气氛围下进行，使用铜催化剂、碱试剂，直接以甲基酮类化合物和腈类化合物为原料来合成嘧啶类化合物。该方法使用廉价易得的原料和铜催化剂，不使用配体、酸、过氧化物、微波辐射等特殊反应条件，底物不需要预官能团化且适用性范围广，反应条件温和，操作简单，产物产率都很高，在农药和生物活性药物上具有潜在的应用前景。
• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。
• Highly Efficient Synthesis of Pyrimidines under Microwave-assisted Conditions
  作者：Mark C. Bagley、David D. Hughes、Paul H. Taylor

  DOI：10.1055/s-2003-36781

  日期：——

  Microwave irradiation of an amidine and alkynone in acetonitrile at 120 °C gives 2,4-disubstituted and 2,4,6-trisubsti­tuted pyrimidines in very high yield.

  在120°C下，使用微波辐射将脒和炔酮在乙腈中反应，能够以非常高的产率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的嘧啶。
• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。