3,3,3-三氟丙醛乙酸二甲酯 | 116586-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,3-三氟丙醛乙酸二甲酯
• 中文别名: 3,3,3-三氟丙醛二甲氧基乙烷
• 英文名称: 3,3,3-trifluoropropanal dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3,3-dimethoxypropane
• CAS: 116586-94-8
• 化学式: C₅H₉F₃O₂
• mdl: MFCD04038368
• 分子量: 158.12
• InChiKey: VMGIQGADPKWJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且通风良好的环境中，并注意远离易燃材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙醛乙酸二甲酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,3,3-三氟丙醛
  参考文献：
  名称：

  3，3，3-三氟丙醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3，3，3-三氟丙醛的制备方法，该方法在三口烧瓶中加入1，1-二烷氧基-3，3，3-三氟丙烷(CF3CH2CH(OR)2)、乙酸和催化剂，升温至90℃～140℃，搅拌下反应2h～8h。其中1，1-二烷氧基-3，3，3-三氟丙烷CF3CH2CH(OR)2中R为CH3，C2H5C3H7，C4H9，C5H11，C6H13，C7H15，C8H17，C9H19，C10H21；所用催化剂为硫酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲基磺酸、三氟乙酸；其中1，1-二烷氧基-3，3，3-三氟丙烷：乙酸：催化剂的摩尔比为1：2～2.5：0.1～0.6。

  公开号：

  CN105669399A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,3,3-三氟丙烯 在 palladium on activated charcoal 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3,3,3-三氟丙醛乙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C催化3,3,3-三氟丙烯的缩醛化反应以原子经济方式合成3,3,3-三氟丙醛二烷基缩醛

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的方法，可以从容易获得的3,3,3-三氟戊烯（TFP）一步合成3,3,3-三氟丙醛二烷基缩醛。该催化剂可以循环使用四次，而不会明显地...

  DOI：

  10.1039/c6ra03208g

文献信息

• 2,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234yf) as a CF₃ -Building Block: Synthesis of Enol Ethers and Vinyl Sulfides
  作者：Ben J. Murray、Ellis D. Ball、Antal Harsanyi、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.201901445

  日期：2019.12.19

  there have so far been few reported uses of this fluoroalkene in organic synthesis. Here we report our investigations into nucleophilic substitution reactions of HFO‐1234yf with alkoxide and thiolate derivatives. The regiochemistry of these transformations varies with conditions and we propose these reactions proceed via addition‐elimination with reversible formation of a carbanion intermediate. The

  2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 是一种廉价且容易获得的含氟构件，因为它越来越多地用作低全球变暖潜势的第四代制冷剂，但迄今为止鲜有报道使用这种材料有机合成中的氟烯烃。在这里，我们报告了对 HFO-1234yf 与醇盐和硫醇盐衍生物的亲核取代反应的研究。这些转化的区域化学因条件而异，我们建议这些反应通过加成消除进行，可逆地形成碳负离子中间体。区域选择性由硬/软亲核试剂/亲电试剂控制决定。这得到了所提出的反应中间体的氘捕获的支持。
• TiCl4-promoted cross-coupling reaction of dialkyl 3,3,3-trifluoropropyl acetals for the preparation of CF3-containing functionalized compounds
  作者：Feng Hong、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1039/a702402i

  日期：——

  The TiCl4-promoted reaction of dialkyl 3,3,3-trifluoropropyl acetals with trimethylsilyl enol ethers to give γ-trifluoromethyl-β-alkoxy ketones is described.

  报道了二烷基3,3,3-三氟丙基缩醛与三甲基硅基烯醇醚在四氯化钛促进下反应生成γ-三氟甲基-β-烷氧基酮的反应。
• Convenient synthesis of 3,3,3-trifluoropropanoic acid by hydrolytic oxidation of 3,3,3-trifluoropropanal dimethyl acetal
  作者：Takeo Komata、Shinya Akiba、Kenji Hosoi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.007

  日期：2008.1

  A convenient and efficient method for preparing 3,3,3-trifluoropropanoic acid (1) is reported. The starting material is 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (2) that can be easily transformed into 3,3,3-trifluoropropanal dimethyl acetal (4) on treatment with methanol and KOH followed by acid-catalyzed addition of methanol. Direct transformation of 4 into 1 was efficiently achieved with 30% aqueous hydrogen

  报道了一种方便有效的制备3,3,3-三氟丙酸（1）的方法。起始原料为1-氯-3,3,3-三氟丙烯（2），经甲醇和KOH处理，然后酸催化加入甲醇，可以轻松转化为3,3,3-三氟丙二甲基缩醛（4）。 。在FeCl 3（0.025当量）和盐酸（0.5当量）存在下，用30％的过氧化氢水溶液（4.0当量）有效地将4直接转化为1。
• 一种3，3，3-三氟丙酸甲酯的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN103145556B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种3，3，3-三氟丙酸甲酯的合成方法，以3，3，3-三氟丙烯为原料，将甲醇、Pd/C催化剂、助氧化剂置于反应釜中，通入3，3，3-三氟丙烯及氧气后，升温至70℃~120℃，反应8h~12h，冷却，将反应液过滤；将所得滤液、质子酸和助氧化剂加入到三口烧瓶中，升温至60℃~80℃，滴加双氧水后反应4h~8h，即得3，3，3-三氟丙酸甲酯。其合成步骤较少，只需两步即可，且收率较高，后处理简单。
• A novel and convenient synthesis of (Z)-3,3,3-trifluoropropenyl alkyl ethers and CF3-substituted propyl acetals as versatile CF3-containing building blocks
  作者：Feng Hong、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1039/cc9960000057

  日期：——

  A novel and convenient preparation of (Z)-3,3,3-trifluoropropyl alkyl ethers and their further transformation into CF3-substituted propyl acetals is described.

  本论文描述了一种新颖、便捷的 (Z)-3,3,3- 三氟丙基烷基醚的制备方法，以及将其进一步转化为 CF3 取代的丙基乙醛的过程。