3,3,3-三氟丙醛 | 460-40-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,3-三氟丙醛
• 英文名称: 3,3,3-trifluoropropanal
• 英文别名: 3,3,3-trifluoropropionaldehyde；3,3,3-trifluoropropionic aldehyde
• CAS: 460-40-2
• 化学式: C₃H₃F₃O
• 分子量: 112.051
• InChiKey: UTMIEQASUFFADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56°C
• 密度：
  1.301
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  1993
• RTECS号：
  UE2801000
• 海关编码：
  2913000090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，置于通风干燥处，并远离其他氧化物。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙醛 在 tetrabutoxytitanium 、 sodium molybdate 、 双氧水 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.1%的产率得到3,3,3-三氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种3,3,3-三氟丙酸的高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,3,3‑三氟丙酸的制备方法，涉及医药中间体制备领域，具体包括以下步骤：首先制备核桃壳粉，然后将其与钛酸四丁酯混合，通入带水氮气，在一定温度下反应，制得的固体与钼酸钠混合烧结处理，制得催化剂，最后以3,3,3‑三氟丙醛为原料，以双氧水为氧化剂，在上述催化剂的催化下反应，制得目标产物，3,3,3‑三氟丙醛。本发明公开的方法过程简单，催化剂用量少，产品收率高。

  公开号：

  CN109400462A
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dipropoxy-3,3,3-trifluoropropane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.4%的产率得到3,3,3-三氟丙醛
  参考文献：
  名称：

  3，3，3-三氟丙醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3，3，3-三氟丙醛的制备方法，该方法在三口烧瓶中加入1，1-二烷氧基-3，3，3-三氟丙烷(CF3CH2CH(OR)2)、乙酸和催化剂，升温至90℃～140℃，搅拌下反应2h～8h。其中1，1-二烷氧基-3，3，3-三氟丙烷CF3CH2CH(OR)2中R为CH3，C2H5C3H7，C4H9，C5H11，C6H13，C7H15，C8H17，C9H19，C10H21；所用催化剂为硫酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲基磺酸、三氟乙酸；其中1，1-二烷氧基-3，3，3-三氟丙烷：乙酸：催化剂的摩尔比为1：2～2.5：0.1～0.6。

  公开号：

  CN105669399A

文献信息

• Discovery of GDC-0853: A Potent, Selective, and Noncovalent Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitor in Early Clinical Development
  作者：James J. Crawford、Adam R. Johnson、Dinah L. Misner、Lisa D. Belmont、Georgette Castanedo、Regina Choy、Melis Coraggio、Liming Dong、Charles Eigenbrot、Rebecca Erickson、Nico Ghilardi、Jonathan Hau、Arna Katewa、Pawan Bir Kohli、Wendy Lee、Joseph W. Lubach、Brent S. McKenzie、Daniel F. Ortwine、Leah Schutt、Suzanne Tay、BinQing Wei、Karin Reif、Lichuan Liu、Harvey Wong、Wendy B. Young

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01712

  日期：2018.3.22

  Bruton’s tyrosine kinase (Btk) is a nonreceptor cytoplasmic tyrosine kinase involved in B-cell and myeloid cell activation, downstream of B-cell and Fcγ receptors, respectively. Preclinical studies have indicated that inhibition of Btk activity might offer a potential therapy in autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis and systemic lupus erythematosus. Here we disclose the discovery and preclinical

  布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）是一种非受体胞质酪氨酸激酶，分别参与B细胞和髓样细胞活化，位于B细胞和Fcγ受体的下游。临床前研究表明，抑制Btk活性可能为类风湿性关节炎和系统性红斑狼疮等自身免疫性疾病提供潜在的治疗方法。在这里，我们公开了目前在临床开发中的有效，选择性和非共价Btk抑制剂的发现和临床前表征。GDC-0853（29）抑制B细胞和髓细胞介导的疾病成分，并在体内表现出剂量依赖性活性炎性关节炎大鼠模型。它在类风湿性关节炎，狼疮和慢性自发性荨麻疹患者的临床前和2期研究中显示出非常有利的安全性，药代动力学（PK）和药效学（PD）概况。根据其效价，选择性，长目标停留时间和非共价抑制模式，29在广泛的免疫学适应症中具有成为同类最佳Btk抑制剂的潜力。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140076A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 is C1-4alkyl; R2 is C1-4alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2CF3, -CH2OCH3 or heterocyclyl; R3 is C1-4alkyl, -CH2F, -CH2OH or -CH2O(O)CH3; R4 when present is as defined in claim 1; R5 when present is H, halo, hydroxy or C1-6alkoxy; A is -NH-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(C1-4alkyl)- or -NC(O)(CH3)-; V is phenyl, heteroaromatic or pyridone any of which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents; W is CH or N; X is C or N; Y is C or N; and Z is CH or N; subject to the proviso that no more than 2 of W, X, Y and Z are N, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、- 或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、- H或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)( )-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。
• [EN] ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEUR D'INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE ZESTE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014195919A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are inhibitors of Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the treatment of cancers.

  这项发明涉及到按照式（I）的新化合物，这些化合物是增强子Zeste同源物2（EZH2）的抑制剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗癌症方面的用途。
• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Hydroalkoxylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Stacey Webster、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201603918

  日期：2016.12.19

  Gold(I)-catalysed intermolecular hydroalkoxylation of enantioenriched 1,3-disubstituted allenes was previously reported to occur with poor chirality transfer due to rapid allene racemisation. The first intermolecular hydroalkoxylation of allenes with efficient chirality transfer is reported here, exploiting conditions that suppress allene racemisation. A full substrate scope study reveals that excellent

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。
• New Series of Double-Modified Colchicine Derivatives: Synthesis, Cytotoxic Effect and Molecular Docking
  作者：Julia Krzywik、Maral Aminpour、Ewa Maj、Witold Mozga、Joanna Wietrzyk、Jack A. Tuszyński、Adam Huczyński

  DOI：10.3390/molecules25153540

  日期：——

  Its high cytotoxic activity against different cancer cell lines has been demonstrated many times. In this paper we report the syntheses and spectroscopic analyses of novel colchicine derivatives obtained by structural modifications at C7 (carbon-nitrogen single bond) and C10 (methylamino group) positions. All the obtained compounds have been tested in vitro to determine their cytotoxicity toward A549

  秋水仙碱是一种众所周知的抗癌化合物，对细胞具有抗有丝分裂作用。其对不同癌细胞系的高细胞毒活性已被多次证明。在本文中，我们报告了通过 C7（碳-氮单键）和 C10（甲氨基）位置的结构修饰获得的新型秋水仙碱衍生物的合成和光谱分析。所有获得的化合物都经过体外测试，以确定它们对 A549、MCF-7、LoVo、LoVo/DX 和 BALB/3T3 细胞系的细胞毒性。大多数获得的衍生物对测试的癌细胞系表现出比秋水仙碱、多柔比星和顺铂更高的细胞毒性。此外，大多数提出的衍生物都能够克服 LoVo/DX 细胞的电阻。此外，在计算机上评估了它们与 β-微管蛋白的结合方式。分子对接研究表明，除了最初的酰胺 1 和 2 外，具有最佳抗增殖活性（IC50 = 0.1-1.6 nM）的化合物 14 在其预测结合能方面也很突出，并且可能与活性位点结合得最好βI-微管蛋白同种型。