N-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one | 1450618-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 1450618-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: BSCPWWQEEAKQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以26%的产率得到N-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5 羟乙基和羟丙基无环核苷作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶的底物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了带有 2,3-二羟丙基、阿昔洛韦、更昔洛韦和喷昔洛韦样侧链的 5-(2-羟乙基)-和 5-(3-羟丙基)-取代的嘧啶衍生物的有效合成。一种包括 N-阴离子-5-取代嘧啶中间体烷基化的合成方法（方法 A）提供了目标无环核苷，与使用 sylilation 反应通过方法 B 获得的那些相比，总产率明显更高。作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶潜在底物的新型化合物的磷酸化分析表明，仅具有喷昔洛韦样侧链的嘧啶 5-取代无环核苷充当 HSV-1 TK 的欺诈底物。而且，具有喷昔洛韦样侧链的尿嘧啶衍生物在 C-5 处具有较小的 2-羟乙基取代基，被证明是比具有 3-羟丙基取代基的相应衍生物更好的底物。因此，该无环核苷被选为开发正电子发射断层扫描HSV-1 TK活性显像剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055104
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-乙酰氧基-乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 N-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-5 羟乙基和羟丙基无环核苷作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶的底物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了带有 2,3-二羟丙基、阿昔洛韦、更昔洛韦和喷昔洛韦样侧链的 5-(2-羟乙基)-和 5-(3-羟丙基)-取代的嘧啶衍生物的有效合成。一种包括 N-阴离子-5-取代嘧啶中间体烷基化的合成方法（方法 A）提供了目标无环核苷，与使用 sylilation 反应通过方法 B 获得的那些相比，总产率明显更高。作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶潜在底物的新型化合物的磷酸化分析表明，仅具有喷昔洛韦样侧链的嘧啶 5-取代无环核苷充当 HSV-1 TK 的欺诈底物。而且，具有喷昔洛韦样侧链的尿嘧啶衍生物在 C-5 处具有较小的 2-羟乙基取代基，被证明是比具有 3-羟丙基取代基的相应衍生物更好的底物。因此，该无环核苷被选为开发正电子发射断层扫描HSV-1 TK活性显像剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055104