5-(2-acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one | 259737-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(2-acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)ethyl acetate
• CAS: 259737-43-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: FFDLZFRLTNIBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-N-1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-5 羟乙基和羟丙基无环核苷作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶的底物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了带有 2,3-二羟丙基、阿昔洛韦、更昔洛韦和喷昔洛韦样侧链的 5-(2-羟乙基)-和 5-(3-羟丙基)-取代的嘧啶衍生物的有效合成。一种包括 N-阴离子-5-取代嘧啶中间体烷基化的合成方法（方法 A）提供了目标无环核苷，与使用 sylilation 反应通过方法 B 获得的那些相比，总产率明显更高。作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶潜在底物的新型化合物的磷酸化分析表明，仅具有喷昔洛韦样侧链的嘧啶 5-取代无环核苷充当 HSV-1 TK 的欺诈底物。而且，具有喷昔洛韦样侧链的尿嘧啶衍生物在 C-5 处具有较小的 2-羟乙基取代基，被证明是比具有 3-羟丙基取代基的相应衍生物更好的底物。因此，该无环核苷被选为开发正电子发射断层扫描HSV-1 TK活性显像剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055104
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-乙酰氧基-乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮 在 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 21.0h， 生成 5-(2-acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-（羟烷基）嘧啶的 N-烷基化和 O-烷基化区域异构体：合成和结构研究

  摘要：

  描述了新型 5-(2-羟乙基) 和 5-(3-羟丙基) 无环嘧啶核苷的合成。在 C-5 取代的嘧啶中引入喷昔洛韦样侧链发生在嘧啶部分的 N-1 和 O-2 位置，这通过二维 HMBC 光谱中的信号相关性得到证实。因此，5-(乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2a) 和 5-(乙酰氧基丙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2b) 的烷基化得到 N- 和 O- 无环嘧啶核苷的混合物49：45（4a：5a）和41：21（4b：5b）的比例。5-(乙酰氧基烷基)-4-甲氧基嘧啶-2-酮的结构，作为4-甲氧基嘧啶-2-酮的第一个例子，通过单晶X射线衍射分析得到明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.02.010

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a New Acyclic Pyrimidine Derivative as a Probe for Imaging Herpes Simplex Virus Type 1 Thymidine Kinase Gene Expression
  作者：Andrijana Meščić、Thomas Betzel、Adrienne Müller、Roger Slavik、Stjepko Čermak、Silvana Raić-Malić、Simon Ametamey

  DOI：10.3390/molecules18078535

  日期：——

  a more selective radiotracer for imaging herpes simplex virus type 1 thymidine kinase (HSV1-tk) gene expression by means of positron emission tomography (PET), a novel [18F]fluorine radiolabeled pyrimidine with 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl side chain at N-1 (HHB-5-[18F]FEP) was prepared and evaluated as a potential PET probe. Unlabeled reference compound, HHB-5-FEP, was synthesized via a five-step

  为了通过正电子发射断层扫描 (PET) 找到一种更具选择性的放射性示踪剂，用于对单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶 (HSV1-tk) 基因表达进行成像，一种新型的 [18F] 氟放射性标记嘧啶与 4-羟基-3-制备了 N-1 处的（羟甲基）丁基侧链（HHB-5-[ 18 F] FEP），并将其评估为潜在的 PET 探针。未标记的参考化合物 HHB-5-FEP 是通过从 5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one 开始的五步反应序列合成的。HHB-[18F]-FEP 的放射合成是通过使用 [18F] 氟化物-穴状化合物以 45% ± 4 (n = 4) 放射化学产率和高纯度 (> 99%) 对甲苯磺酸盐前体进行亲核放射性氟化来完成的。
• Synthesis of 4-O-Methyl-Protected 5-(2-Hydroxyethyl)-2′-deoxyuridine Derivatives and their Nucleophilic Fluorination to 5-(2-Fluoroethyl)-2′-deoxyuridine
  作者：Chung-Shan Yu

  DOI：10.1055/s-1999-3641

  日期：1999.12