2,3-dimethyl-3-(phenylamino)but-1-ene | 13171-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(phenylamino)but-1-ene
• 英文别名: Phenyl(1,1,2-trimethylallyl)amine；N-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)aniline
• CAS: 13171-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: AWEKKMPOIYFBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-(1,1,2-trimethylprop-2-enyl)hydroxylamine 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以10%的产率得到2,3-dimethyl-3-(phenylamino)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  苯羟胺在铜催化的烯烃和酮的胺化反应

  摘要：

  已经研究了许多铜配合物和盐对使用苯基羟胺作为氮片段供体的烯烃的烯丙基胺化的催化活性。最好的催化剂是CuCl 2 ·2H 2 O，该催化剂可产生中等收率的烯丙胺，并由于双键易位而具有较高的区域选择性。提出了一种与钼和FePc体系相似的机理。催化循环的第一步是由苯羟胺被Cu（II）氧化形成亚硝基苯。下一步是烯烃与PhNO的烯反应生成烯丙基羟胺，然后将其通过Cu（I）还原为烯丙胺产物，从而再生Cu（II）。同一系统还可以将氮片段转移到环状酮的α-碳上。在某些情况下，这伴随着脱氢反应产生α-胺化，α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/b004286m

文献信息

• Mechanistic aspects of iron-catalyzed allylic amination
  作者：Mogens Johannsen、Karl Anker Jorgensen

  DOI：10.1021/jo00123a044

  日期：1995.9
• Electron Spin Resonance Studies of a Stable Arylnitroso—Olefin Adduct Free Radical¹
  作者：A. B. Sullivan

  DOI：10.1021/jo01347a018

  日期：1966.9