1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazole | 867273-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-2-imidazol-1-yl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 867273-19-6
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 606.697
• InChiKey: VLHMGHHNFREWAE-IQLXHWPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Triplex-Forming Ability of 2',4'-BNAs Bearing Imidazoles as a Nucleobase

  摘要：

  为了以三链体形式扩展双链 DNA (dsDNA) 靶标的序列，合成并掺入了具有咪唑作为核碱基的 2',4'-BNA（2'-O,4'-C-亚甲基桥核酸）成寡核苷酸。通过使用解链温度 (Tm) 测量来评估修饰寡核苷酸的三链体形成能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.843
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基硅咪唑 、 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-α-D-ribofuranose 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Triplex-Forming Ability of 2',4'-BNAs Bearing Imidazoles as a Nucleobase

  摘要：

  为了以三链体形式扩展双链 DNA (dsDNA) 靶标的序列，合成并掺入了具有咪唑作为核碱基的 2',4'-BNA（2'-O,4'-C-亚甲基桥核酸）成寡核苷酸。通过使用解链温度 (Tm) 测量来评估修饰寡核苷酸的三链体形成能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.843