(E)-1,1,1-trifluoro-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(1-methylindol-3-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: JFULRMQIUIIAME-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 在 C₄₀H₃₂Br₂N₂NiO₆ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以63%的产率得到(R,E)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合Salen镍配合物催化的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。

  摘要：

  开发了阳离子结合的萨伦镍催化剂，用于高收率（高达99％）和高对映选择性（高达ee的97％）的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。反应以亚化学计量的碱（10-20 mol％KOt-Bu）进行，并与空气接触。在三氟甲基乙烯基酮的情况下，观察到优异的化学选择性，仅产生1,4-加成产物，而产生1,2-加成产物。紫外可见分析表明，该催化剂的侧链低聚醚基团以1：1的化学计量比（Ka = 6.6×105 m-1）与钾阳离子（K +）牢固结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201913057
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 1,1,1-三氟丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以15%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合Salen镍配合物催化的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。

  摘要：

  开发了阳离子结合的萨伦镍催化剂，用于高收率（高达99％）和高对映选择性（高达ee的97％）的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。反应以亚化学计量的碱（10-20 mol％KOt-Bu）进行，并与空气接触。在三氟甲基乙烯基酮的情况下，观察到优异的化学选择性，仅产生1,4-加成产物，而产生1,2-加成产物。紫外可见分析表明，该催化剂的侧链低聚醚基团以1：1的化学计量比（Ka = 6.6×105 m-1）与钾阳离子（K +）牢固结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201913057

文献信息

• A Novel Efficient Synthesis of Heteroaryl Substituted α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Valentine Nenajdenko、Arkady Krasovsky、Mikhail Lebedev、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-1997-1038

  日期：——

  A synthesis of a novel electrophilic reagent 1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfonyl)-but-3-ene-2,2-diol 2 is described. The reaction of 2 with various electron-rich heteroaromatics such as furans, pyrroles, indoles is investigated. The addition-elimination reaction proceeds under mild conditions stereospecifically and permits a novel one-step procedure for the preparation of trifluoroacetylvinyl substituted heterocycles in high yield. In all cases only E-isomers of unsaturated CF3 ketones were obtained.

  本文介绍了一种新型亲电试剂 1,1,1-三氟-4-(苯磺酰基)-丁-3-烯-2,2-二醇 2 的合成。研究了 2 与各种富电子杂芳烃（如呋喃、吡咯、吲哚）的反应。加成-消除反应在温和的条件下立体定向地进行，并允许采用一种新颖的一步法高产率制备三氟乙酰乙烯基取代的杂环。在所有情况下，只得到了不饱和 CF3 酮的 E 异构体。
• Enantioselective Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by Cation‐Binding Salen Nickel Complexes
  作者：Dongseong Park、Carina I. Jette、Jiyun Kim、Woo‐Ok Jung、Yongmin Lee、Jongwoo Park、Seungyoon Kang、Min Su Han、Brian M. Stoltz、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201913057

  日期：2020.1.7

  Cation-binding salen nickel catalysts were developed for the enantioselective alkynylation of trifluoromethyl ketones in high yield (up to 99 %) and high enantioselectivity (up to 97 % ee). The reaction proceeds with substoichiometric quantities of base (10-20 mol % KOt-Bu) and open to air. In the case of trifluoromethyl vinyl ketones, excellent chemo-selectivity was observed, generating 1,2-addition

  开发了阳离子结合的萨伦镍催化剂，用于高收率（高达99％）和高对映选择性（高达ee的97％）的三氟甲基酮的对映选择性炔基化反应。反应以亚化学计量的碱（10-20 mol％KOt-Bu）进行，并与空气接触。在三氟甲基乙烯基酮的情况下，观察到优异的化学选择性，仅产生1,4-加成产物，而产生1,2-加成产物。紫外可见分析表明，该催化剂的侧链低聚醚基团以1：1的化学计量比（Ka = 6.6×105 m-1）与钾阳离子（K +）牢固结合。