dichloroborane methyl sulfide complex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dichloroborane methyl sulfide complex
• 英文别名: dichloroborane dimethyl sulfide；Me2S*BHCl2；HCl2B*SMe；BHCl2*SMe2；dichloroborane dimethyl sulfide complex；HBCl2*SMe2；Me2SBCl2H；Dichloro(dimethylsulfonio)hydroborate；dichloro(dimethylsulfonio)boranuide
• 化学式: C₂H₇BCl₂S
• 分子量: 144.861
• InChiKey: UMDZKXAEAKAIPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloroborane methyl sulfide complex 、 三甲基硅咪唑 以 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-imidazolyl-chloroborane pentamer
  参考文献：
  名称：

  大环咪唑并二氢呋喃酮的合成，结构和反应性

  摘要：

  新的大环咪唑基硼烷[imidazolylB（R 1）2 ] n，其中咪唑基环的选定碳原子可以带有除氢以外的取代基，并且其中n = 4或5，是由1-三甲基甲硅烷基咪唑和卤代烷XB（R 1）2通过以下方法获得的使用2-溴咪唑和苯并咪唑进行硼/硅交换。这些大环在形式上是两性离子的，并包含通过BH 2，B（R 1）2或BR 1通过其氮原子连接的咪唑基环X个单位。尽管对这些衍生物有空间需求，但仍形成四聚大环。大环咪唑基硼烷的新合成策略包括双（咪唑基）硼氯化物的制备和环化。另外，已经测试了二卤环烷酮的环化作用以产生含卤素的大环化合物。对新化合物进行了光谱表征，并对四聚体（2a）和五聚体1-咪唑基硼烷（2a'），四聚体1-咪唑基二甲基硼烷（2b），四聚体1-（2-溴）咪唑基硼烷（2d）和bis进行了X射线结构分析报道了（2-溴咪唑基）氯化硼（3d）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00407-8
• 作为产物：
  描述：

  chloroborane methyl sulfide complex 以 not given 为溶剂， 生成 dimethyl sulfide borane 、 dichloroborane methyl sulfide complex
  参考文献：
  名称：

  Gaines, Donald F.; Bridges, Adam N.; Hayashi, Randy K., Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 1243 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异己烯 在 sodium hydroxide 、 dichloroborane methyl sulfide complex 、 双氧水 、 三氯化硼 作用下， 生成 2-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 76. Revision of the regioselectivity of the hydroboration of alkenes with dihaloborane-dimethyl sulfide complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a028

文献信息

• Chemistry of Rh-N,S heterocyclic carbene complexes
  作者：Dipak Kumar Roy、K. Yuvaraj、R. Jagan、Sundargopal Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.012

  日期：2016.6

  ylidene)], 1, (L = C7H4NS2) and borane reagent BHCl2.SMe2. The RhB bond in 4 is buttressed between two benzothiazolyl units in [3.3.0] fashion. The presence of BCl bond allowed us to explore the chemistry of boratrane 4 at the boron centre. The reaction of ethynylmagnesium bromide with 4 yielded η1-vinyl complex [Cp*RhBr(C2H2)L] 5, containing a five membered metallaheterocycle. In an objective to abstract

  氯rhodaboratrane [（CP * RH）（L 2）的BCl] 4已经从铑N，S杂环卡宾络合物的合成[（CP * RH）（L 2）（1 -苯并噻唑-2-亚基）]，1，（L = C 7 H 4 NS 2）和硼烷试剂BHCl 2 .SMe 2。上的Rh乙键中4在[3.3.0]时尚2个苯并噻唑基单元之间挟着。B Cl键的存在使我们能够探索 硼中心的硼烷4的化学性质。乙炔基溴化镁与反应4得到η 1 -乙烯基复杂的[Cp * RhBr（C 2H 2）L] 5，含有五元金属杂环。为了从卤代酰基中提取氯化物（类似于硼烷），我们进行了4与NaBAr F 4的反应，从而生成了巯基桥联的双金属化合物[Cp * Rh（μ-L）3 RhCp *] [BAr F 4 ] 6（Ar F：C 6 H 3（CF 3）2 -3,5）。
• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Xinxin Shao、Tianfei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol502132j

  日期：2014.9.19

  A Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkylboronic acids with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent is described. Tolerance for a variety of functional groups was observed.

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。
• Direct access to a cAAC-supported dihydrodiborene and its dianion
  作者：Merle Arrowsmith、James D. Mattock、Julian Böhnke、Ivo Krummenacher、Alfredo Vargas、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/c8cc01580e

  日期：——

  facile, high-yielding route to the dihydrodiborene (cAAC)2B2H2. The (chloro)hydroboryl anion reduction intermediate was successfully isolated using a crown ether. Overreduction of the diborene to its dianion [(cAAC)2B2H2]2− causes a decrease in the B–B bond order whereas the B–C bond orders increase.

  （cAAC）BHX 2的两倍还原（cAAC = 1-（2,6-二异丙基苯基）-3,3,5,5-四甲基吡咯烷-2-亚基; X = Cl，Br）提供了一种容易的，高生成二氢二硼烯（cAAC）2 B 2 H 2的路线。使用冠醚成功分离了（氯）氢硼基阴离子还原中间体。二硼烷过度还原为其二价阴离子[（cAAC）2 B 2 H 2 ] 2−导致BB键序降低，而BC键序增加。
• Reactions of a BICAAC with hydroboranes: propensity for Lewis adduct formation and carbene insertion into the B–H bond
  作者：Krishna K. Manar、Vishal Kumar Porwal、Rohit S. Kamte、Manu Adhikari、Sandeep Kumar Thakur、Deependra Bawari、Angshuman Roy Choudhury、Sanjay Singh

  DOI：10.1039/c9dt03382c

  日期：——

  The reactivity of a bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) towards different boranes has been examined in the present work. The reactions with boranes BX3·SMe2 (X = H, Cl, Br), BF3·OEt2 and BCl3 yield Lewis adducts [BICAAC·BH3] (1), [BICAAC·BHCl2] (2), [BICAAC·BH2Cl] (3), [BICAAC·BF3] (4), [BICAAC·BCl3] (5) and [BICAAC·BBr3] (6) respectively, whereas more hydridic boranes, 9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  在本工作中，已经研究了双环（烷基）（氨基）碳烯（BICAAC）对不同硼烷的反应性。与硼烷BX3·SMe2（X = H，Cl，Br），BF3·OEt2和BCl3的反应生成路易斯加合物[BICAAC·BH3]（1），[BICAAC·BHCl2]（2），[BICAAC·BH2Cl]（3 ），[BICAAC·BF3]（4），[BICAAC·BCl3]（5）和[BICAAC·BBr3]（6），而更多的氢化硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）和儿茶酚硼烷（HBcat），可将卡宾碳插入BH键中以形成[BICAAC（H）-（9-BBN）]（7）和[BICAAC（H）-Bcat]（8）。这些络合物是BICAAC硼化合物的第一个实例，并已使用IR，多核NMR光谱，HRMS光谱和单晶X射线衍射进行了表征。还进行了计算分析，以深入了解BH键活化和加合物形成的机理。此外，已经将BICAAC与硼烷的反应与已