2-(3,4-dimethyl-6-trimethylsilylhex-4-enyl)cyclohex-2-en-1-one | 118354-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethyl-6-trimethylsilylhex-4-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 118354-45-3
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: QDBFUPYDSABDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethyl-6-trimethylsilylhex-4-enyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium methylate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4aS,8aR)-1,2-Dimethyl-1-vinyl-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Remarkable stereocontrol observed in the ring formation by intramolecular hosomi-sakurai reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91121-9
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 2-(3,4-dimethyl-6-trimethylsilylhex-4-enyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anderson, James C.; Pearson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2023 - 2029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot stereospecific construction of cis-clerodane skeleton by means of doubly stereocontrolled cyclization: Total synthesis of linaridial
  作者：Takashi Tokoroyama、Masamitsu Tsukamoto、Toshihiro Asada、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96935-1

  日期：——

  Doubly stereocontrolled cyclization of the allylsilane derivative 1 followed by trapping of the enolate with ClCH2SMe gives in one-pot manner the decalone derivatve 5 in which all of the four contiguous diastereomeric centers of -clerodane skeleton have been secured. The total synthesis of linaridial 4 have been accomplished from 5.

  烯丙基硅烷衍生物1的双立体受控环化，然后用ClCH 2 SMe捕获烯醇化物，以单锅法得到十氯丁烯衍生物5，其中十环烷烃骨架的四个连续非对映异构中心均已固定。亚麻酸4的总合成已从5完成。