1-methylthiomethyl-1,2,4-triazole | 73844-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methylthiomethyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(Methylsulfanylmethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 73844-90-3
• 化学式: C₄H₇N₃S
• 分子量: 129.186
• InChiKey: YOSNHADIHQVKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthiomethyl-1,2,4-triazole 、 正丁基锂 、 氘代甲醇 生成 5-Deuterio-1-(methylsulfanylmethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  SHIMIZU, SUMIO;OGATA, MASARU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 637-643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1H-[1,2,4]triazole 、 二甲基亚砜 反应 24.0h， 生成 1-methylthiomethyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide

  摘要：

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。

  DOI：

  10.1139/v80-010

文献信息

• The fluoride-induced reaction of phenylthio-, methylthio- and methoxy-substituted silylmethylazoles with carbonyl compounds
  作者：Sumio Shimizu、Masaru Ogata

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80092-4

  日期：1989.1

  Phenylthio-, methylthio- and methoxy-substituted silylmethylazoles, which act as substituted (N-azolyl)methylanion equivalents, were prepared and made to react with carbonyl compounds in the presence of fluoride anion to obtain 2-phenylthio-, 2-methylthio- and 2-methoxy-substituted 2-azolylethanols. Also examined in this study was the lithiation of 1-methylthiomethyl-1,2,4-triazole and 1-bis(methylthio)methyl-1

  制备充当取代的（N-偶氮基）甲基阴离子当量的苯硫基，甲硫基和甲氧基取代的甲硅烷基甲基唑，并使其在氟阴离子的存在下与羰基化合物反应，从而获得2-苯硫基，2-甲硫基和2-甲氧基取代的2-偶氮基乙醇。在这项研究中还检查了1-甲硫基甲基-1,2,4-三唑和1-双（甲硫基）甲基-1,2,4-三唑的锂化。
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 415
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 1, 60-64
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide
  作者：Alexander F. Janzen、Gerald N. Lypka、Roderick E. Wasylishen

  DOI：10.1139/v80-010

  日期：1980.1.1

  N-tert-Butyldimethylsilyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, 1,2,4-triazole, and benzotriazole were prepared from tert-butyldimethylsilyl chloride and the corresponding heterocyclic compound. The products were identified by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. The carbon nmr spectra confirmed the absence of intermolecular silyl exchange at ambient temperature. Silyl exchange did occur at elevated temperatures, 130–160 °C.Reaction of N-tert-butyldimethylsilyl or N-trimethylsilyl heterocycles with dimethylsulfoxide gave N-(methylthio)methyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, and 1,2,4-triazole. The products were characterized by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. A mechanism involving a Pummerer rearrangement is proposed to account for the results.

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。
• SHIMIZU, SUMIO;OGATA, MASARU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 637-643
  作者：SHIMIZU, SUMIO、OGATA, MASARU

  DOI：——

  日期：——