(E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₆F₄O
• 分子量: 218.151
• InChiKey: YPACXNDJIIVAFV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到5-(2-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 3-trifluoromethylpyrazole via cyclization/1,5-H shift and its applications in the synthesis of bioactive compounds

  摘要：

  A methodology for regioselective synthesis of 3-trifluoromethylpyrazole from the reaction of trifluoromethyl alkenone and tosylhydrazone has been developed. The reaction was proposed to proceed through a tandem cyclization and 1,5-H shift reaction, which can be applied to the synthesis of bioactive compounds like Celecoxib, Mavacoxib, and SC-560. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.007
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙酰氯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Benzylation and Aldol-Hemiacetalization of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Efficient Enantioselective Construction of 3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Jindian Duan、Yuyu Cheng、Jing Cheng、Rou Li、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.201604920

  日期：2017.1.12

  developed for the organocatalytic enantioselective benzylation and aldol‐hemiacetalization of α,β‐unsaturated trifluoromethyl ketones with toluene derivatives in the presence of a tertiary amine‐thiourea catalyst. This method represents a facile and efficient strategy for the asymmetric synthesis of optically active 3,4‐dihydroisocoumarins bearing a trifluoromethylated tetrasubstituted carbon stereocenter

  在叔胺-硫脲催化剂的存在下，已开发出一种新方法用于有机催化对映选择性苄基化和α，β-不饱和三氟甲基酮与甲苯衍生物的醛缩半缩醛化。该方法代表了具有高对映选择性的带有三氟甲基化四取代碳立构中心的旋光3,4-二氢异香豆素的不对称合成的简便有效策略。值得注意的是，该策略被用于高效地合成几种酪氨酸的手性三氟甲基化类似物。
• Pyrazoline derivatives, their preparation and application as medicaments
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US06353117B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention relates to new pyazoline derivatives of formula and to physiologically acceptable salts thereof, to the method for their preparation and to their application as medicaments.

  本发明涉及新的吡唑啉衍生物及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法和作为药物的应用。
• An efficient route to 3-trifluoromethylpyrazole via cyclization/1,5-H shift and its applications in the synthesis of bioactive compounds
  作者：Yongdong Wang、Jing Han、Jie Chen、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.007

  日期：2015.10

  A methodology for regioselective synthesis of 3-trifluoromethylpyrazole from the reaction of trifluoromethyl alkenone and tosylhydrazone has been developed. The reaction was proposed to proceed through a tandem cyclization and 1,5-H shift reaction, which can be applied to the synthesis of bioactive compounds like Celecoxib, Mavacoxib, and SC-560. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dehydrogenation of Perfluoroalkyl Ket­ones by Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.201300392

  日期：2013.6

  A novel dehydrogenation reaction of perfluoroalkyl ketones by the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (4-NHAc-TEMPO+BF4–, Bobbitt's salt, 1) is described. The reaction proceeds under mildly basic conditions and appears to be unique to perfluoroalkyl ketones. A proposed mechanism for this unusual transformation is given. The byproduct of the reaction

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。