4,4,5,5-四甲基-2-(3-甲基磺酰基甲氧基-苯基)-[1,3,2]二噁硼烷 | 864754-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(3-甲基磺酰基甲氧基-苯基)-[1,3,2]二噁硼烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-((methylthio)methoxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-(Methylthiomethoxy)phenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(methylsulfanylmethoxy)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 864754-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃S
• 分子量: 280.196
• InChiKey: ZYBBKFZFDSQWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(3-甲基磺酰基甲氧基-苯基)-[1,3,2]二噁硼烷 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2'-bipyridine 、 频那醇硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,2'-(2-((methylthio)methoxy)-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  铱/联吡啶催化邻苯二甲酸和苯胺衍生物的邻位C–H硼化

  摘要：

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02936
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium hydride 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4,5,5-四甲基-2-(3-甲基磺酰基甲氧基-苯基)-[1,3,2]二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  铱/联吡啶催化邻苯二甲酸和苯胺衍生物的邻位C–H硼化

  摘要：

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02936

文献信息

• Iridium/Bipyridine-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of Phenol and Aniline Derivatives
  作者：Hong-Liang Li、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02936

  日期：2017.11.3

  ortho-selective C–H borylation of phenol and aniline derivatives has been successfully developed. Iridium/bipyridine-catalyzed C–H borylation generally occurred at the meta- and para-positions of aromatic substrates. Introduction of an electron-withdrawing substituent on the bipyridine-type ligand and a methylthiomethyl group on the hydroxy and amino groups of the phenol and aniline substrates, however, dramatically

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。