(4S)-4-hydroxy-1-nonyne | 81077-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-1-nonyne
• 英文别名: (S)-1-nonyn-4-ol；(4S)-non-1-yn-4-ol
• CAS: 81077-12-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DNHMBZFEOTWFKP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-1-nonyne 在 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 乙二胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-hydroxy-1-nonyne
  参考文献：
  名称：

  A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.032

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cr-Mediated Propargylation: Application to Halichondrin Synthesis
  作者：Songbai Liu、Joseph T. Kim、Cheng-Guo Dong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016595

  日期：2009.10.15

  Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 on a multigram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 1b, the C14−C19 building block of halichondrins and E7389, in two steps.

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。
• A practical and general enantioselective synthesis of chiral propa-1,2-dienyl and propargyl carbinols
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ja00158a064

  日期：1990.1

  We report a new and effective method for the enantioselective addition of propa-1,2-dienyl and propargyl groups to aldehydes to form chiral alcohols

  我们报告了一种新的有效方法，将 propa-1,2-dienyl 和 propargyl 对映选择性加成到醛上形成手性醇
• The isomerization of optically-active propargyl alcohols to terminal acetylenes.
  作者：M.Mark Midland、Ronald L. Halterman、Charles A. Brown、Angela Yamaichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82095-5

  日期：——

  The isomerization of optically-active secondary propargyl alcohols, RCHOHCC(CH2)nCH3, to terminal acetylenic alcohols, RCHOH(CH2)n+1 C=CH, by potassium 3-aminopropylamide (KAPA) proceeds without loss of configuration at the hydroxy center.

  3-氨基丙基酰胺钾（KAPA）将光学活性仲炔丙醇RCHOHCC（CH 2）n CH 3异构化为末端炔醇RCHOH（CH 2）n + 1C= CH在羟基中心的构型。
• A new, highly efficient method for isocarbacyclin synthesis based on tandem Claisen rearrangement and ene reactions
  作者：Tadakatsu Mandai、Shinichi Matsumoto、Makoto Kohama、Mikio Kawada、Jiro Tsuji、Seiki Saito、Toshio Moriwake

  DOI：10.1021/jo00309a004

  日期：1990.10
• Chiral allenylboronic esters: a practical reagent for enantioselective carbon-carbon bond formation
  作者：Ryuichi Haruta、Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00390a052

  日期：1982.12