4-hydroxy-1,4-diphenylbutan-1-one | 107487-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,4-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1,4-diphenyl-butan-1-one；4-Hydroxy-1,4-diphenyl-butan-1-on；4-Hydroxy-4-phenylbutyrophenone
• CAS: 107487-41-2；7472-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD01845932
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BQSKJEGGHVHTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,4-diphenylbutan-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,4-Reduction of Unsaturated 1,4-Diketones by Lithium Aluminum Hydride^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a035
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-hydroxy-1,4-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化脱甲硅基杂环化形成取代呋喃

  摘要：

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01828d

文献信息

• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。
• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。
• Yttrium triflate-catalyzed addition of lithium enolates to 1,2-epoxides. Efficient synthesis of γ-hydroxy ketones
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78266-9

  日期：1994.8

  A simple, efficient method is described for the synthesis of γ-hydroxy ketones by the direct opening of 1,2-epoxides with lithium enolates derived from simple ketones in anhydrous toluene, in the presence of Y(OTf)3.

  描述了一种简单有效的方法，在Y（OTf）3存在下，通过在无水甲苯中直接衍生自简单酮的烯醇锂与1,2-环氧化物直接合成1,2-环氧化物来合成γ-羟基酮。
• Synthesis of Substituted Furan/Pyrrole-3-carboxamides through a Tandem Nucleopalladation and Isocyanate Insertion
  作者：Manda Rajesh、Surendra Puri、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02077

  日期：2016.9.2

  furanyl- and pyrrolyl-3-carboxamides from readily available 3-alkyne-1,2-diols and 1-amino-3-alkyn-2-ols using isocyanate as amido surrogate is demonstrated. The approach constitutes a successful unprecedented combination of heteropalladation and isocyanate insertion, a new avenue for novel amide bond constructions. The mechanism likely involves a 6-membered oxaaminopalladacycle as the key intermediate.

  证明了使用异氰酸酯作为酰胺代用品可以从现成的3-炔基-1,2-二醇和1-氨基-3-炔基-2-醇中获得呋喃基和吡咯基3-羧酰胺。该方法构成了异palpalpalation和异氰酸酯插入成功的前所未有的组合，这是新型酰胺键结构的新途径。该机制可能涉及6元的oxaaminopalladacycle作为关键中间体。
• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。