1-<3',5'-O(Tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-(2-chlorethylamino)-tetrazol | 103259-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3',5'-O(Tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-(2-chlorethylamino)-tetrazol
• 英文别名: 1-[3',5'-O(Tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-5-(2-chlorethylamino)-tetrazol
• CAS: 103259-57-0
• 化学式: C₂₀H₄₀ClN₅O₅Si₂
• 分子量: 522.192
• InChiKey: XCYDNQMPCLCRAX-NCXUSEDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  112.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3',5'-O(Tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-(2-chlorethylamino)-tetrazol 在 4-二甲氨基吡啶 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(2-Chlorethyl)-1-(2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Glykosylazide als Ausgangsbasis zur Gewinnung von Nucleosidanalogen, 3. Mitt. Synthese von Alkylaminotetrazol- und Uretidinonnucleosiden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810753
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-<3',5'-O(Tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-(2-chlorethylamino)-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Glykosylazide als Ausgangsbasis zur Gewinnung von Nucleosidanalogen, 3. Mitt. Synthese von Alkylaminotetrazol- und Uretidinonnucleosiden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810753

文献信息

• Darstellung von Nucleosidanalogen aus Glycosylaziden, 4. Synthese vonara-Tetrazolnucleosiden
  作者：Herbert Knotz、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/jlac.198619861007

  日期：1986.10.14

  (Alkylamino)tetrazolnucleoside 1 wurden zunächst in die 2′-O-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-Derivate 2 umgewandelt. Diese lieferten bei der Umsetzung mit Natriumacetat 2′-(Alkylamino)-2′-desoxyarabinofuranosylcyclonucleoside 3, die in die freien Nucleoside 4 übergeführt wurden. 2 reagierte mit Natriumazid zu den 2′-Azido-2′-desoxyarabinofuranosylnucleosiden 5. Reduktion der Azidgruppe lieferte in Kombination

  首先将（烷基氨基）四唑核苷1转化为2'- O -[（三氟甲基）磺酰基]衍生物2。当与乙酸钠反应时，它们产生2′-（烷基氨基）-2′-呋喃糖基呋喃糖基环核苷3，其被转化为游离核苷4。2与叠氮化钠反应生成2'-叠氮基2'-脱氧阿拉伯呋喃呋喃糖基核苷5。与相应的保护基团的乙酰化反应并除去组合叠氮基的还原，得到2'-氨基或2'-乙酰氨基-2'- deoxyarabinofuranosyl核苷6 - 9。为了删除中的2'-叠氮基2'-叠氮基-2'-脱氧核糖核苷10是通过使用三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯/酸体系引入1b形成的。