N-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine | 1399347-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine
• CAS: 1399347-22-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: AZHZNTQIXPBBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine 在 1,3-二甲基巴比妥酸 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(5-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Naamidine J 及其衍生物通过抑制程序性死亡配体 1 的生物活性驱动合成作为潜在的肿瘤免疫剂

  摘要：

  在对其肿瘤免疫活性进行多轮结构关系分析的基础上，实现了海洋天然产物naamidine J的全合成及其衍生物的快速结构修饰。测试了这些化合物在人结直肠腺癌 RKO 细胞中的程序性死亡配体 1 (PD-L1) 蛋白表达。其中，化合物11c被发现低毒有效抑制RKO细胞组成型PD-L1表达，并通过降低PD-L1表达和增强肿瘤浸润T细胞进一步发挥其在MC38荷瘤C57BL/6小鼠中的抗肿瘤作用免疫。该研究工作可能为发现新的海洋天然产物来源的肿瘤免疫药物先导提供见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01702
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N-allyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的炔丙基胍的级联环化和Kealiinine B和C的总合成

  摘要：

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201700934

文献信息

• Synthesis of the Reported Structures for Kealiinines B and C
  作者：Joseph B. Gibbons、Keith M. Gligorich、Bryan E. Welm、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ol3019242

  日期：2012.9.21

  Syntheses of the reported structures of kealiinines B and C have been executed. An intermolecular electrophile-induced cyclization of a pendant arene on an ene-guanidine affords the tetracyclic, oxidized naphthimidazole cores.
• CN115611814
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——