5-甲氧基呋喃-2-甲醛 | 21300-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-methoxyfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methoxyfurfural；5-(hydroxymethyl)furfural
• CAS: 21300-07-2
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.890 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2-甲醛 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(5-Methoxy-furan-2-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Short and efficient synthesis of the antitumor heptenes melodienone and isomelodienone

  摘要：

  The antitumor heptenes melodienone and isomelodienone were synthesized in 5 steps from 2-methoxyfuran (overall yield = 36 and 45% respectively) via oxidative ring-opening of a common methoxyfuran precursor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01471-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-甲氧基呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz, David Aaron; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1126 - 1131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05476873A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Compounds of the structure ##STR1## where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or --NR.sup.1 R.sup.2, where R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzo[b]furyl, thienyl, or benzo[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药用可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基、环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基、环烷基或烷酰基，A是可选择取代的碳环芳基、呋喃基、苯并[b]呋喃基、噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的强效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• General and Highly Efficient Iron‐Catalyzed Hydrogenation of Aldehydes, Ketones, and α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301239

  日期：2013.5.3

  EnvIRONmentally friendly: The title hydrogenation of aldehydes, ketones, and α,β‐unsaturated aldehydes is reported. In the presence of the catalyst 1, primary, secondary, and allylic alcohols were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The catalyst is easily and inexpensively prepared, and is also stable to air, water, and column chromatography.

  环境友好：据报道标题为醛，酮和α，β-不饱和醛的氢化反应。在催化剂1的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率获得伯，仲和烯丙基醇。该催化剂容易且廉价地制备，并且对空气，水和柱色谱法也是稳定的。
• Identification of new 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives and their structure–activity relationships as potent tubulin inhibitors and anticancer agents: A combined in silico, in vitro and synthetic study
  作者：Rungroj Saruengkhanphasit、Chutikarn Butkinaree、Narittira Ornnork、Kriengsak Lirdprapamongkol、Worawat Niwetmarin、Jisnuson Svasti、Somsak Ruchirawat、Chatchakorn Eurtivong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104795

  日期：2021.5

  Virtual screening of commercially available molecular entities by using CDRUG, structure-based virtual screening, and similarity identified eight new derivatives of 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide with anti-proliferative activities. The molecules were tested experimentally for inhibition of tubulin polymerisation, which revealed furan-3-ylmethylene-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide (27a) as the

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2
• Small Heterocyclic D‐π‐D‐π‐A Push‐Pull Molecules with Complex Electron Donors
  作者：Jiří Kulhánek、Oldřich Pytela、Filip Bureš、Milan Klikar

  DOI：10.1002/ejoc.202100137

  日期：2021.6.14

  Small push-pull molecules based on N,N-dibutylthiobarbituric electron-withdrawing unit and a combined electron donor have been designed and synthesized. Thiophene, N-methylpyrrole, and furan auxiliary donors were employed as central π-linkers accompanied by methoxy and amino mesomeric donors. Thorough structure-property relationships were investigated using both experimental and theoretical methods.

  设计并合成了基于N , N-二丁基硫代巴比妥类吸电子单元和组合电子供体的推拉小分子。噻吩、N-甲基吡咯和呋喃辅助供体被用作中心 π-接头，并伴随有甲氧基和氨基内聚体供体。使用实验和理论方法研究了彻底的结构-性能关系。