5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 | 10449-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮
• 英文名称: 5-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-2(5H)-furanone；2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 10449-66-8
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: LRHFWTSUYLXTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基硫 、 溴 、 三溴化磷 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 4-formyl-5-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl (Z)-4-oxobut-2-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  将单重态氧添加到甲氧基甲基呋喃中的异常臭氧分解产物

  摘要：

  已经阐明了与“异常臭氧分解”有关的环丁二烯臭氧化物的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90346-6
• 作为试剂：
  描述：

  二甲氧基乙酸甲酯 在 5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2,2,4,4-tetramethoxy-3-oxobutanoate 、 N,N-diisopropyl-2,2-dimethoxyacetamide 、 4-dimethoxy(methoxycarbonyl)methyl-5-methoxytetrahydrofuran-2-one 、 3-(5'-methoxy-2'-oxotetrahydrofuran-4'-yl)-4-dimethoxy(methoxycarbonyl)methyl-5-methoxytetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Maestro, M. Carmen; Martin, M. Rosario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 2, p. 534 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalates as Activating Groups for Alcohols in Visible Light Photoredox Catalysis: Formation of Quaternary Centers by Redox-Neutral Fragment Coupling
  作者：Christopher C. Nawrat、Christopher R. Jamison、Yuriy Slutskyy、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.5b07678

  日期：2015.9.9

  Alkyl oxalates are new bench-stable alcohol-activating groups for radical generation under visible light photoredox conditions. Using these precursors, the first net redox-neutral coupling of tertiary and secondary alcohols with electron-deficient alkenes is achieved.

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。
• Direct Construction of Quaternary Carbons from Tertiary Alcohols via Photoredox-Catalyzed Fragmentation of <i>tert</i>-Alkyl <i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja408971t

  日期：2013.10.16

  A convenient method for the direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols by visible-light photoredox coupling of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalate intermediates with electron-deficient alkenes is reported.

  报道了一种通过可见光光氧化还原偶联由叔醇直接构建季碳的简便方法，N-邻苯二甲酰草酸叔烷基中间体与缺电子烯烃。
• Fragment Coupling and the Construction of Quaternary Carbons Using Tertiary Radicals Generated From<i>tert</i>-Alkyl<i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates By Visible-Light Photocatalysis
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Gerald Pratsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00794

  日期：2015.6.19

  visible-light, catalytic Ru(bpy)3(PF6)2, and a reductant fragments to form the corresponding tertiary carbon radical. In addition to reductive coupling with alkenes, substitution reactions of tertiary radicals with allylic and vinylic halides is described. A mechanism for the generation of tertiary carbon radicals from tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates is proposed that is based on earlier pioneering investigations

  叔碳自由基与烯烃受体的偶联是结合复杂碳片段并形成新季碳的尚未开发的策略。描述了从叔醇生成亲核叔自由基并在片段偶联反应中利用这些中间体的新方法的范围和局限性。该方法首先将叔醇酰化，得到N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯，在可见光催化下Ru(bpy)3(PF6)2和还原剂片段存在，生成相应的叔醇碳自由基。除了与烯烃的还原偶联外，还描述了叔自由基与烯丙基和乙烯基卤化物的取代反应。基于 Okada 和 Barton 的早期开创性研究，提出了一种由 N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯生成叔碳自由基的机制。氘标记和竞争实验表明，N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯与缺电子烯烃的还原自由基偶联是通过氢原子转移终止的。
• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Singlet oxygen photooxygenation of furans
  作者：Klaus Gollnick、Axel Griesbeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96576-7

  日期：1985.1

  the corresponding ozonides as the primary products of (4+2)-cycloadditions of singlet oxygen to these furans. However, reactions of the alcohols with the ozonides are too fast to allow the ozonides to be isolated. Instead, the same products are obtained as are isolated from reactions carried out by dissolving the ozonides in the alcohols. Depending on the structure of the ozonide, three pathways are

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产