N2-acetyl-9-{2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine | 908371-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-acetyl-9-{2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine
• 英文别名: N²-acetyl-9-{2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine
• CAS: 908371-60-8
• 化学式: C₃₃H₄₇F₃N₆O₁₁SSi₂
• 分子量: 849.002
• InChiKey: JDTRYOGJJHNPFV-IIHCQYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  205.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-acetyl-9-{2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N²-acetyl-2'-deoxy-2'-methylselenoguanosine
  参考文献：
  名称：

  含 2'-甲基硒鸟苷的 RNA 的合成、氧化行为、结晶和结构

  摘要：

  我们最近介绍了结合化学和酶促制备位点特定修饰的 2'-甲基硒 RNA 的基本概念，这些 RNA 代表了在其三维结构测定过程中对 X 射线晶体学数据进行定相的有用衍生物。在这里，我们介绍了合适的鸟苷亚磷酰胺的首次合成，它补充了迄今为止建立的用于固相合成的 2'-甲基硒修饰的尿苷、胞苷和腺苷构建块。新的构建块很容易整合到 RNA 中。重要的是，正是 2'-甲基硒鸟苷标记的 RNA 使我们能够揭示 Se 部分的可逆氧化/还原行为，因此它对理解 threo-1,4-dimercapto 的作用做出了宝贵贡献。 -2, 含硒 RNA 的固相合成、脱保护和结晶过程中需要 3-丁二醇 (DTT)。此外，我们研究了 2'-甲基硒 RNA 的结晶特性。我们的研究表明，Se 修饰显着增加了导致晶体生长的条件范围。此外，我们确定了模型 RNA 螺旋的晶体结构，并表明 Se 修饰会影响晶体堆积相互作用，从而有可能

  DOI：

  10.1021/ja0621400
• 作为产物：
  描述：

  9-Β-D-糖呋喃鸟嘌呤 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.37h， 生成 N2-acetyl-9-{2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  含 2'-甲基硒鸟苷的 RNA 的合成、氧化行为、结晶和结构

  摘要：

  我们最近介绍了结合化学和酶促制备位点特定修饰的 2'-甲基硒 RNA 的基本概念，这些 RNA 代表了在其三维结构测定过程中对 X 射线晶体学数据进行定相的有用衍生物。在这里，我们介绍了合适的鸟苷亚磷酰胺的首次合成，它补充了迄今为止建立的用于固相合成的 2'-甲基硒修饰的尿苷、胞苷和腺苷构建块。新的构建块很容易整合到 RNA 中。重要的是，正是 2'-甲基硒鸟苷标记的 RNA 使我们能够揭示 Se 部分的可逆氧化/还原行为，因此它对理解 threo-1,4-dimercapto 的作用做出了宝贵贡献。 -2, 含硒 RNA 的固相合成、脱保护和结晶过程中需要 3-丁二醇 (DTT)。此外，我们研究了 2'-甲基硒 RNA 的结晶特性。我们的研究表明，Se 修饰显着增加了导致晶体生长的条件范围。此外，我们确定了模型 RNA 螺旋的晶体结构，并表明 Se 修饰会影响晶体堆积相互作用，从而有可能

  DOI：

  10.1021/ja0621400