螺[3.4]辛烷-2-酮 | 41463-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[3.4]辛烷-2-酮
• 中文别名: 螺[3,4]辛烷-2-酮
• 英文名称: spiro[3.4]octan-2-one
• CAS: 41463-77-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD19441113
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FGUMOUPJTIVALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194℃
• 密度：
  1.02
• 闪点：
  64℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3.4]辛烷-2-酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-Oxaspiro<4.4>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-螺旋退火的五元环的螺旋一级结构：（±）-三螺[4.1.1.4.2.2]庚烷和（±）-四螺[4.1.1.1.4.2.2.2]庚烷

  摘要：

  三种螺氧基化方法的组合构成了1,3-螺氧基化五元环的前两个螺旋碳氢化合物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.025
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 螺[3.4]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  双螺[2.1.4.1]癸烷和双螺[2.0.3.3]癸烷的合成

  摘要：

  通过以螺[3.4] octan-2-one和螺[3.4] octan-5-one为关键的反应序列，实现了迄今未知烃双螺[2.1.4.1]癸烷和双螺[2.0.3.3]癸烷的高效合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01577-x

文献信息

• Cascade Oxidative Dearomatization/Semipinacol Rearrangement: An Approach to 2-Spirocyclo-3-oxindole Derivatives
  作者：Jin-Bao Peng、Yue Qi、Ai-Jun Ma、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/asia.201300032

  日期：2013.5

  cascade reaction involving oxidative dearomatization/semipinacol rearrangement of indol‐2‐yl cyclobutanols is explored with N‐sulfonyloxaziridine (Davis oxaziridines) as oxidant, generating various 2‐spiroquaternary 3‐oxindoles in modest to good yields. This method might be useful in the synthesis of indole‐based alkaloids bearing 2‐spiroquaternary carbon centers. PTS=p‐toluenesulfonic acid monohydrate

  以N-磺酰基氧氮丙啶（Davis oxaziridines）为氧化剂，探索了一种涉及吲哚-2-基环丁醇的氧化脱芳烃化/ semipinacol重排的新型级联反应，以适度的良好收率生成了各种2-spiroquaternary 3-oxoxindoles。该方法可能对合成带有2-螺碳季碳中心的吲哚基生物碱很有用。PTS =对甲苯磺酸一水合物。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：BRICKNER Steven Jospeh

  公开号：US20080280879A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds of the general Formula I, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y 1 , n, m, p and q are defined as above, their preparation and their use as antimicrobial agents.

  通式I的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y1、n、m、p和q如上所定义，它们的制备以及它们作为抗微生物药剂的用途。
• Asymmetric Chlorination/Ring Expansion for the Synthesis of α-Quaternary Cycloalkanones
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5005565

  日期：2014.3.21

  A highly enantioselective chlorination/ring expansion cascade for the construction of cycloalkanones with an all-carbon quaternary center was realized (up to 97% ee). Oxa-cyclobutanol substrates were employed for the first time in the ring expansion reactions, affording the functionalized dihydrofuranones in excellent enantioselectivity.

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。
• 含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN112778311A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为P2X3抑制剂在治疗P2X3受体功能障碍疾病中的用途，特别是在治疗神经源性疾病的用途。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Ring Expansion of Allenylcyclobutanols:  An Asymmetric Wagner−Meerwein Shift
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie

  DOI：10.1021/ja0602501

  日期：2006.5.1

  In this study, we developed a palladium-catalyzed atom economic asymmetric Wagner-Meerwein shift of allenylcyclobutanol substrates. It is an excellent method for creating functionalized cyclopentanones with an alpha-chiral O-tertiary center by ring expansion of allenylcyclobutanols. This reaction was initiated by hydropalladation and afforded excellent enantioselectivity as well as atom economy. This

  在这项研究中，我们开发了钯催化的烯基环丁醇底物的原子经济不对称 Wagner-Meerwein 位移。它是通过烯基环丁醇的扩环来产生具有α-手性O-叔中心的官能化环戊酮的极好方法。该反应由氢化钯反应引发，并提供优异的对映选择性和原子经济性。该方法提供了合成天然产物的有效途径，例如 trans-kumausyne 家族、螺环系统。此外，我们通过使用 3-单取代的烯丙基环丁醇同时获得了优异的非对映选择性和对映选择性。