螺[3.4]辛烷-3-酮 | 37609-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[3.4]辛烷-3-酮
• 中文别名: 螺[3.4]辛-1-酮
• 英文名称: spiro[3.4]octan-5-one
• 英文别名: Spiro[3.4]octan-1-one；spiro[3.4]octan-3-one
• CAS: 37609-31-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD18910992
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SCXSEYWVNBAKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3.4]辛烷-3-酮 在 盐酸 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-azaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的贝克曼重排的改进程序

  摘要：

  γ-内酰胺是生物活性分子合成的重要组成部分，可以通过环丁酮的贝克曼重排轻松获得。然而，贝克曼裂解通常是这些应变酮的竞争反应。我们发现，在盐酸水溶液存在下用田村试剂进行贝克曼重排可抑制不希望的裂解反应。将该改进的方法应用于提供单环，双环，三环或螺环内酰胺的多种底物。 我们的实验结果和DFT计算表明，重排的机制可能涉及四面体中间体，并且不像经典贝克曼重排那样通过肟裂解进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.012
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷甲酸甲酯 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 螺[3.4]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-（ω-碘烷基）酯的锂-碘交换合成螺酮

  摘要：

  （2当量的标题反应吨正丁基锂，-100℃）提供了新的途径五年和六元环酮和已允许的是不可访问的通过常规方法的两个螺酮的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85521-5

文献信息

• Etude des petits cycles—XXXVI. Photo-oxygenation d'alkylidenecyclopropanes. Syntheses specifiques d'alkenylcyclopropanols, de β′-hydroxy α-enones et d'α,α′-dienones
  作者：G. Rousseau、P. le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(76)88022-2

  日期：1976.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of alkylidenecyclopropanes 1a–4a at –50°C gives the hydroperoxydes 1b–4b, which were reduced in situ by PPh3 into 1-alkenylcyclopropanols 1c–4c in high yield. At higher temperatures, 1b–4b rearranged exclusively into β′-hydroxy α-enones 1d–4d if pyridine was added (α,α′-dienones 1e–4e are also formed competitively in absence of pyridine). At 3°C the photosensitised

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。
• The cyclopropanation of silyl enol ethers of cisoid or labile α-ethylenic ketones. A general and rapid route to cyclobutanones and cyclopentanones.
  作者：C. Girard、P. Amice、J.P. Barnier、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91899-4

  日期：1974.1
• New synthetic reactions. X. Versatile cyclobutanone (spiroannelation) and .gamma.-butyrolactone (lactone annelation) synthesis
  作者：Barry M. Trost、Mitchell J. Bogdanowicz

  DOI：10.1021/ja00797a037

  日期：1973.8
• The Non-Reaction of Methylene with the Carbon-Carbon Bond
  作者：Guo-xian Wu、Maitland Jones、William von E Doering、Lawrence H Knox

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00336-0

  日期：1997.7

  Methylene has been shown not to react with the carbon-carbon bonds of spiropentane and spiro[3.3]heptane. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Heuvel, C. J. M. van den; Hofland, A.; Velzen, J. C. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 7-8, p. 233 - 240
  作者：Heuvel, C. J. M. van den、Hofland, A.、Velzen, J. C. van、Steinberg, H.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——