1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne | 7642-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-4-methoxybenzene；1-buta-1,3-diynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 7642-31-1
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: XKUZMKWYTDCVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到1-(4-fluorobuta-1,3-diynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  缩回：一种简便的合成路线，通往1-氟代炔烃和1-氟代二炔的新型氟化结构单元

  摘要：

  开发了一种简便，直接的炔烃和二炔氟化方法。在正丁基锂的存在下，一系列末端炔烃和二炔与亲电子氟化试剂（NFSI）的反应以中等到高收率的方式提供了各种1-氟炔烃和1-氟-1,3-二炔。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100445
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~750.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Terminal Alkynes and Sulfonyl Azides for the Assembly of Substituted Aminotriazoles
  作者：Xuchun Zheng、Yanjun Wan、Fei Ling、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01729

  日期：2017.7.21

  combination of CuI/LiOtBu/DMF enables the tandem Huisgen [3 + 2] cycloaddition/amidation reaction of terminal alkynes and sulfonyl azides to 5-sulfamide-1-(N-sulfonyl)-1,2,3-triazoles I, which can undergo an alkylation/desulfonation sequence to deliver highly substituted aminotriazoles II by one-pot or one-pot, two-step procedures.

  CuI / LiO t Bu / DMF的简单组合使串联的Huisgen [3 + 2]末端炔烃和磺酰基叠氮化物进行环加成/酰胺化反应，生成5-磺酰胺-1-（N-磺酰基）-1,2,3-三唑可以经历烷基化/脱磺序列以通过一锅法或一锅法，两步法递送高度取代的氨基三唑II的I。
• Conjugated Dienyne‐Imides as Robust Precursors of 1‐Azatrienes for 6π Electrocyclizations to Furo[2,3‐ <i>b</i> ]dihydropyridine Cores
  作者：Yanjun Wan、Xuchun Zheng、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.201800303

  日期：2018.5.4

  intermediates for 6π electrocyclizations was developed by using readily accessible dienyne‐imides and various terminal olefins under PdII catalysis. Taking advantage of the sequential cooperation between preloaded and incorporated functional handles at 1,3‐dien‐5‐yne skeletons, this method not only enables the selective generation of putative 1‐azatrienes but significantly accelerates their thermal 6π‐electrocyclic

  通过在Pd II催化下使用易得的二烯炔-酰亚胺和各种末端烯烃，开发了一种新的策略来生成用于6π电环化的功能化1-氮杂三烯中间体。利用这种方法，可以在1,3-dien-5-yne骨架上预先加载和合并功能手柄之间的顺序配合，不仅可以选择性地生成假定的1-氮杂氮杂环丁烷，而且还可以显着加速其6π-电热环闭环反应的过程。一系列高产率的呋喃[2,3- b ]二氢吡啶衍生物。
• Aerobic Dimerization of Enediyne Compounds: Construction of Naphthalene Frameworks
  作者：Dongxu Wang、Fei Ling、Xiang Liu、Zexiang Li、Cheng Ma

  DOI：10.1002/chem.201504085

  日期：2016.1.4

  annulation of enediyne compounds leading to naphthalene frameworks has been developed by using Pd(OAc)2 as the catalyst in the presence of NaI under O2 (1 atm). This reaction provided efficient access to a class of symmetric core‐annulated naphthalenes by the homoannulation of enediyne–imides. Intriguingly, the crossover annulation of enediyne–imides and other functionalized enediynes could also be

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。
• Application of the polyacrylonitrile fiber as a novel support for polymer-supported copper catalysts in terminal alkyne homocoupling reactions
  作者：Xian-Lei Shi、Qianqian Hu、Fang Wang、Wenqin Zhang、Peigao Duan

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.022

  日期：2016.5

  polyacrylonitrile fiber, capable of acting as a novel support for polymer-supported copper catalyst in terminal alkyne homocoupling reactions, is presented. Detailed characterization by inductively coupled plasma (ICP) analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), and scanning electron microscopy (SEM) confirmed the changes and stability of the fiber catalyst during the modification and utilization

  提出了一种商业上可获得的合成聚丙烯腈纤维，其能够在末端炔烃均偶联反应中用作聚合物负载的铜催化剂的新型载体。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行的详细表征证实了纤维催化剂在改性和利用过程中的变化和稳定性。此外，催化反应在室温下进行，使用空气作为绿色氧化剂，可提供接近定量的收率（95-99％）。纤维催化剂具有出色的活性和优异的可回收性（超过16个循环）；该过程操作简单，并且适合连续流处理中的克量级。此外，突出特点（强度高，