1'-naphthyl-1,3-diyne | 31067-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1'-naphthyl-1,3-diyne
• 英文别名: 1-(buta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene；1-Naphthylbutadiin；1-Butadiinylnaphthalin；1-Buta-1,3-diynylnaphthalene
• CAS: 31067-48-8
• 化学式: C₁₄H₈
• 分子量: 176.218
• InChiKey: SPVFPYBIJNGZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-naphthyl-1,3-diyne 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 生成 1,8-di-(1-naphthyl)octa-1,3,5,7-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes

  摘要：

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3567
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Naphthyl)-2-butin-1,4-diol 生成 1'-naphthyl-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. III. The Synthesis and the Electronic Spectra of 1,1′-Dinaphthyl- and 2,2′-Dinaphthylpoly-ynes

  摘要：

  合成了1,1′-二萘基多炔（In，n=1–6）和2,2′-二萘基多炔（IIn，n=1–6），并测量了它们的电子光谱。In系列的λmax与n1.5的关系非常吻合，而IIn系列则遵循直线关系，即λmax与n1.3成正比。这些关系与1,1′-二蒽基和9,9′-二蒽基多炔的情况不同，后者λmax与n^2的关系图呈现出非常好的直线（Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2320 (1966); 40, 340 (1967)）。在二萘基系列中发现的新线性关系进一步证明了端基对共轭多炔体系电子光谱特性的显著影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3567

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

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• Aerobic Dimerization of Enediyne Compounds: Construction of Naphthalene Frameworks
  作者：Dongxu Wang、Fei Ling、Xiang Liu、Zexiang Li、Cheng Ma

  DOI：10.1002/chem.201504085

  日期：2016.1.4

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  作者：M. Elena de Orbe、Laura Amenós、Mariia S. Kirillova、Yahui Wang、Verónica López-Carrillo、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.7b03005

  日期：2017.8.2

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• Catalytic Enantioselective 1,2-Addition of Terminal 1,3-Diynes to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yan Zheng、Hai Ma、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201500901

  日期：2016.5

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• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-arylimines of trifluoropyruvates
  作者：Fa-Guang Zhang、Hai Ma、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.086

  日期：2012.9

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