乙基3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔酸酯 | 51718-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 乙基3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔酸酯
• 中文别名: 3-(4-甲氧苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)propynoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)propiolate；ethyl p-methoxyphenylpropiolate；ethyl (4-methoxyphenyl)propiolate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoate；(4-Methoxy-phenyl)-propiolsaeure-aethylester；(4-Methoxy-phenyl)-propynoic acid ethyl ester
• CAS: 51718-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MVDSJVWPODRSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔酸酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 四溴化碳 、 (+)-Fe(Me₅Cp)[2-(Ph₂PCH₂)-3,4-Me₂-phosphaCp] 、 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 (S)-1-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  铑/磷二茂铁配合物催化烯丙醇的对映选择性异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002471r
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 乙基3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Transmission of substituent effects through extended systems—III. p-Substituted ethyl trans cinnamates and phenylpropiolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80085-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary Allylic Fluorides by Iridium‐Catalyzed Allylic Fluoroalkylation
  作者：Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201807474

  日期：2018.10

  Few allylic electrophiles containing two different substituents at a single allyl terminus and none in which one of the two substituents is a heteroatom, have been shown previously to react with iridium catalysts to form substitution products. We report that iridium‐catalysts are uniquely suited to form tertiary allylic fluorides enantioselectively by the addition of a diverse range of carbon‐centered

  先前已显示很少有烯丙基亲电子试剂在单个烯丙基末端含有两个不同的取代基，并且其中两个取代基之一都不是杂原子的烯丙基亲电试剂与铱催化剂反应形成取代产物。我们报告说，铱催化剂特别适合通过在3-氟取代的烯丙基酯的含氟末端添加多种以碳为中心的亲核试剂，对映选择性地形成叔烯丙基氟化物。产品包含带有单个氟的叔立体中心，与具有单个氢的普通叔立体中心是等排的。计算研究表明，主要的空间相互作用会影响由3,3-二取代的烯丙基亲电试剂形成的内和外π-烯丙基中间体的稳定性。
• Phosphine-mediated partial reduction of alkynes to form both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Brett M. Pierce、Brittany F. Simpson、Kane H. Ferguson、Rachel E. Whittaker

  DOI：10.1039/c8ob01848k

  日期：——

  phosphine-mediated partial reduction of alkynyl carbonyls to the corresponding alkenes was developed. Tuning of the reaction conditions led to either the (E)- or (Z)-diastereomer with high selectivity. A range of alkynyl esters, amides, and ketones were reduced to form alkenes in good to high yields and with excellent functional group tolerance.

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。
• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of electron-deficient alkynes with nitrosoarenes to afford α-imidoyl nitrones
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc06962e

  日期：——

  Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of diverse propiolate derivatives with nitrosoarenes to give α-imidoyl nitrones is described.

  描述了金催化的1,2-亚硝基取代不同丙烯酸酯衍生物与亚硝基芳烃反应，以提供α-亚硝基腈。

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。