4-phenyl-1,2-di-p-tolyl-1,4-butanedione | 1287760-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-di-p-tolyl-1,4-butanedione
• 英文别名: 4-phenyl-1,2-di-p-tolylbutane-1,4-dione；1,2-Bis(4-methylphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione；1,2-bis(4-methylphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1287760-43-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: VBBFMYUSORLVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-phenyl-1,2-di-p-tolyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  UV Light-Mediated Difunctionalization of Alkenes through Aroyl Radical Addition/1,4-/1,2-Aryl Shift Cascade Reactions

  摘要：

  UV light-mediated difunctionalization of alkenes through an aroyl radical addition/1,4-/1,2-aryl shift has been described. The resulted aroyl radical from a photocleavage reaction added to acrylamide compounds followed by cyclization led to the formation of oxindoles, whereas the addition to cinnamic amides aroused a unique 1,4-aryl shift reaction. Furthermore, the difunctionalization of alkenes of prop-2-en-1-ols was also achieved through aroyl radical addition and a sequential 1,2-aryl shift cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00144

文献信息

• 一种1,4-二羰基化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106966877B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明提供了一种1,4‑二羰基化合物及其制备方法，步骤如下：（1）向Schlenk管中加入α,α‑二芳基烯丙醇、芳香甲醛、TBPB（过氧化苯甲酸叔丁酯）和甲苯，空气条件下100‑140℃反应20‑28 h，得到反应产物；（2）将步骤（1）中的反应产物用饱和NaCl溶液洗涤，之后用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粗品，将粗品用石油醚和乙酸乙酯做展开剂经薄层色谱分离，得到1,4‑二羰基化合物。本发明的创新点在于创造性的通过烯丙醇中C‑H键直接官能团化的方法直接实现烯键上的加成重排酰基化，从而开创了一种合成1,4‑二羰基化合物的合成方法。
• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• Samarium-Promoted Michael Addition between Aroyl Chlorides and Chalcones
  作者：Jun Wan、Yongjun Liu、Yuanying Li、Yan Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1258287

  日期：2010.12

  A novel Michael addition type reaction between aroyl chlorides and chalcones was realized in the presence of samarium metal when N,N-dimethylformamide was used as a solvent. A variety of 1,4-diketones were thereby synthesized in moderate to good yields. The possible mechanism is also discussed.

  在使用N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂的情况下，芳酰氯与查尔酮之间实现了一种新型的迈克尔加成反应，反应在铈金属存在下进行。因此，合成了多种1,4-二酮，产率中等到良好。还讨论了可能的机制。
• N‐Heterocyclic Carbene Acyl Anion Organocatalysis by Ball‐Milling
  作者：William I. Nicholson、Alex C. Seastram、Saqib A. Iqbal、Benjamin G. Reed‐Berendt、Louis C. Morrill、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201902346

  日期：2020.1.9

  The ability to conduct N-heterocyclic carbene-catalysed acyl anion chemistry under ball-milling conditions is reported for the first time. This process has been exemplified through applications to intermolecular-benzoin, intramolecular-benzoin, intermolecular-Stetter and intramolecular-Stetter reactions including asymmetric examples and demonstrates that this mode of mechanistically complex organocatalytic

  首次报道了在球磨条件下进行 N-杂环卡宾催化酰基阴离子化学的能力。该过程已通过分子间-苯偶姻、分子内-苯偶姻、分子间-Stetter 和分子内-Stetter 反应（包括不对称实例）的应用进行了例证，并证明了这种机械复杂的有机催化反应模式可以在溶剂最小化条件下进行。
• Modular synthesis of 1,4-diketones through regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC and photoredox catalysis
  作者：Jun-Long Li、Si-Lin Yang、Qing-Song Dai、Hua Huang、Lu Jiang、Qing-Zhu Li、Qi-Wei Wang、Xiang Zhang、Bo Han

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108271

  日期：2023.3

  Efficient and modular synthesis of structurally diverse 1,4-diketones from readily available building blocks represents an essential but challenging task in organic chemistry. Herein, we report a multi-component, regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC organocatalysis and photoredox catalysis. With this protocol, a broad range of 1,4-diketones could be rapidly assembled using bench-stable

  从容易获得的结构单元中高效、模块化地合成结构多样的 1,4-二酮是有机化学中一项重要但具有挑战性的任务。在此，我们报道了通过结合 NHC 有机催化和光氧化还原催化实现烯烃的多组分、区域选择性双酰化。通过该方案，可以使用实验室稳定的原料材料快速组装多种 1,4-二酮。通过敏感性筛选进一步评估了该方法的稳健性，并观察到良好的重现性。此外，二酮产物可以很容易地转化为官能化杂环，例如多取代的呋喃、吡咯和哒嗪。机理研究揭示了 NHC 和光氧化还原双催化自由基反应机理。