3-甲基-1-辛炔-3-醇 | 23580-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-辛炔-3-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-octyn-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-oct-1-yn-3-ol；Methyl-n-amylaethynylcarbinol；methyl-n-amyl ethynyl carbinol；3-hydroxy-3-methyl-1-octyne；Methyl-pentyl-aethinyl-carbinol；Methyl-n-amyl-acetylenyl-carbinol；(3RS)-3-methyl-1-octyn-3-ol；1-Octyn-3-ol, 3-methyl-；3-methyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 23580-51-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZBDMJPAJZFSKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  174-176°C
• 密度：
  0,855 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-辛炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,7-dimethyl-dodeca-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kovalev,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1172 - 1175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-甲基-1-辛炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔丙基醇与蒽的金催化胺化反应，对C（1）-加成和1,2-碳迁移具有非典型的化学选择性

  摘要：

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201905283

文献信息

• 8,12-Dialkyl-PGE, and PGF.sub.1.sub..alpha.
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03953499A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Prostaglandins E.sub.1 -type and F.sub.1 -type compounds of the formula ##EQU1## wherein R is hydrogen or a hydrocarbyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, inclusive, wherein W is ##EQU2## or O =, wherein R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, inclusive, provided (1) that at least one of R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 is alkyl (2) that when R.sub.13 is alkyl, at least one of R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, and R.sub.14 is alkyl, and (3) that when R.sub.7 is alkyl or thwn R.sub.7 and R.sub.8 are alkyl, at least one of R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 is alkyl; and the enantiomers and racemic mixtures thereof. These are useful for the same pharmacological purposes as the unsubstituted prostaglandins.

  前列腺素E.sub.1-型和F.sub.1-型化合物的化学式为##EQU1##其中R为氢或含有1至12个碳原子的烃基，其中W为##EQU2##或O=，其中R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为氢或1至4个碳原子的烷基，满足以下条件：(1)至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；(2)当R.sub.13为烷基时，至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.14为烷基；(3)当R.sub.7为烷基或R.sub.7和R.sub.8为烷基时，至少有一个R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；以及它们的对映体和消旋混合物。这些化合物可用于与未取代前列腺素相同的药理目的。
• Allenes. Part XI. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes
  作者：S. R. Landor、A. N. Patel、P. F. Whiter、P. M. Greaves

  DOI：10.1039/j39660001223

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes are prepared in excellent yield by the action of hydrobromic acid (45–50%) on secondary or tertiary acetylenic carbinols. They show an exceptionally intense band in the infrared region, a small maximum in the ultraviolet region above 210 mµ, and the expected n.m.r. long range spin–spin coupling.

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。
• Method of treating dry eye disorders using 13(S)-HODE and its analogs
  申请人：Klimko G. Peter

  公开号：US20060128803A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The topical use of 13(S)-HODE and analogs are disclosed for the treatment of dry eye disorders.

  本发明揭示了用于治疗干眼症的13(S)-HODE和类似物的局部应用。
• New acetylenic furan derivatives: synthesis and anti-inflammatory activity
  作者：Gilson Zeni、Diogo S Lüdtke、Cristina W Nogueira、Rodrigo B Panatieri、Antonio L Braga、Claudio C Silveira、Hélio A Stefani、Joao B.T Rocha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01984-0

  日期：2001.12

  A series of acetylenic furan derivatives have been synthesized via Pd-catalyzed coupling reactions of 2-(alkyltelluro)furan with several terminal alkynes. These compounds showed good anti-inflammatory activity in the carrageenin-induced rat paw edema assay. This represents a new and efficient method for the synthesis of pharmacologically active compounds.

  通过2-（烷基碲基）呋喃与几个末端炔烃的Pd催化的偶联反应，已经合成了一系列炔属呋喃衍生物。这些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出良好的抗炎活性。这代表了合成药理活性化合物的一种新的有效方法。
• 2,5-Bis-(butyltelluro) thiophene as a convenient precursor for the synthesis of 2,5-bis-(acetylenic) thiophenes
  作者：Gilson Zeni、Cristina W. Nogueira、Dagoberto O. Silva、Paulo H. Menezes、Antonio L. Braga、Hélio A. Stefani、João B.T. Rocha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02659-x

  日期：2003.1

  Both symmetrically and unsymmetrically substituted 2,5-bis-(acetylenic) thiophene derivatives were obtained in good yields under mild conditions through palladium-catalyzed cross coupling reaction of 2,5-bis-(butyltelluro) thiophene 2 and terminal alkynes. The methodology represents a general and efficient protocol for carrying out the synthesis of thiophene derivatives with potential biological activities

  通过钯催化的2,5-双-（丁基碲基）噻吩2与末端炔烃的钯催化交叉偶联反应，可以在温和条件下以高收率获得对称和不对称取代的2,5-双-（炔基）噻吩衍生物。该方法代表了用于合成具有潜在生物活性的噻吩衍生物的通用且有效的方案。