3-甲基-1-金刚烷异硫氰酸 | 136860-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 3-甲基-1-金刚烷异硫氰酸
• 英文名称: 3-methyl-1-adamantylisothiocyanate
• 英文别名: 1-isothiocyanato-3-methyladamantane
• CAS: 136860-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: ZJAYYILGFJOGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 1-nitroxy-3-methyladamantane 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-甲基-1-金刚烷异硫氰酸
  参考文献：
  名称：

  金刚烷含硫衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  2 M 乙基硫代羰基胺金刚烷 (VIII) 是通过 2 金刚烷 ] 与硫氰酸甲基酯的硫酸溶液反应合成的，这排除了异构化为 1 取代衍生物，这是金刚烷化合物的特征 [8]。硫代氨基甲酸酯 VIII 的 PMR 光谱在 3.99 ppm (JH~HN 6 Hz) 处包含一个~-质子的双峰，这证实了氮原子与金刚烷核的桥碳原子的键合。

  DOI：

  10.1007/bf00772006

文献信息

• Reactions of Cage Substrates with Sulfur Nucleophiles
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428021030052

  日期：2021.3

  Abstract Reactions of alcohols of the adamantane series and adamantan-1-yl nitrates with sulfur nucleophiles in 94% sulfuric acid afforded a number of new sulfur-containing adamantane derivatives such as carbamo­thioates, isothiocyanates, and carbamodithioates. Di(adamantan-1-yl) disulfide was synthesized by reaction of admantan-1-yl nitrate with sodium sulfide nonahydrate in 94% sulfuric acid.

  摘要 金刚烷系列的醇和硝酸金刚烷-1-基硝酸盐与硫亲核试剂在94％的硫酸中的反应提供了许多新的含硫金刚烷衍生物，如氨基甲硫醇盐，异硫氰酸盐和氨基脲二硫酸盐。通过将硝酸金刚烷-1-基与九水合硫化钠在94％的硫酸中反应合成二硫化金（金刚烷-1-基）。
• Imidazolidin-4-one derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0928788A1

  公开（公告）日：1999-07-14

  The present invention relates to compounds of formula 1    and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Z, R, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula 1 to said mammal.

  本发明涉及式 1 的化合物 及其药学上可接受的盐和溶液，其中 Z、R、R3 和 R4 如本文所定义。本发明还涉及含有式 1 化合物的药物组合物，以及通过向哺乳动物施用式 1 化合物来抑制哺乳动物体内异常细胞生长（包括癌症）的方法。
• US6080769A
  申请人：——

  公开号：US6080769A

  公开（公告）日：2000-06-27
• US6174903B1
  申请人：——

  公开号：US6174903B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• Synthesis and antiviral activity of sulfur-containing derivatives of adamantane
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. K. Moiseev、O. V. Abramov、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko

  DOI：10.1007/bf00772006

  日期：1991.7

  methylthiocyanate in sulfuric acid, which excluded isomerization to a lsubstituted derivative, characteristic of adamantane compounds [8]. The PMR spectrum of thiocarbamate VIII contains a doublet of an ~-proton at 3.99 ppm (JH~HN 6 Hz), which confirms the bond of the nitrogen atom with the bridge carbon atom of the adamantane nucleus.

  2 M 乙基硫代羰基胺金刚烷 (VIII) 是通过 2 金刚烷 ] 与硫氰酸甲基酯的硫酸溶液反应合成的，这排除了异构化为 1 取代衍生物，这是金刚烷化合物的特征 [8]。硫代氨基甲酸酯 VIII 的 PMR 光谱在 3.99 ppm (JH~HN 6 Hz) 处包含一个~-质子的双峰，这证实了氮原子与金刚烷核的桥碳原子的键合。