1-羟基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉 | 771-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；Carbostyril, 3,4-dihydro-1-hydroxy-；1-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 771-19-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD09764001
• 分子量: 163.176
• InChiKey: FDMZUPRSHHGCFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  322.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  钛 (III) 诱导的羟胺转化为亚胺或仲胺

  摘要：

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2542
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-羟基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用可循环利用的钨催化剂，通过C–N键裂解，对未应变的苯并环胺进行破坏性的双官能化

  摘要：

  以H 2 WO 4为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，我们在本文中报道了在未应变的苯并环胺中C–N键的解构二官能化，可同时生成酯基和硝基。初步的机理研究表明，相应的异羟肟酸是该转化的关键中间体。重要的是，利用这种转化，我们实现了一种有趣的方法，将喹啉环缩为吲哚，这是杂芳族体系中支架跳跃的一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9ob00693a

文献信息

• Synthesis and properties of 3-chloro- and 3,7-dichloro-3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyrils and related heterocyclic compounds
  作者：T. J. McCord、C. E. DuBose、P. L. Shafer、A. L. Davis

  DOI：10.1002/jhet.5570210303

  日期：1984.5

  3-Chloro- and 3,7-dichloro-3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyrils were synthesized by the catalytic hydrogenation of the α-chloro- and α,4-dichloro-β-(o-nitrophenyl)propionic acids in strong acidic solution over platinum-on-carbon sulfided catalyst. However, the catalytic hydrogenation of α-bromo-β-(o-nitrophenyl)propionic acid yielded 3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyril under the same experimental conditions

  通过在强浓度下对α-氯-和α，4-二氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行催化加氢合成了3-氯和3,7-二氯-3,4-二氢-1-羟基咔唑碳/铂硫化催化剂上的酸性溶液。然而，在相同的实验条件下，α-溴-β-（邻-硝基苯基）丙酸的催化加氢反应生成了3,4-二氢-1-羟基卡替丁。在温和的碱性溶液中对3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和α-氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行轻松的脱氯化氢，得到1-羟基卡斯蒂尔和o-硝基肉桂酸。通过在铂黑催化剂上在盐酸中催化加氢，将3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和1-羟基卡斯蒂尔选择性还原成相应的内酰胺3-氯-3,4-二氢卡斯蒂尔和咔唑。取代的羧甲苯乙烯衍生物的结构与其质子核磁共振谱相关。
• [EN] METAL CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN TREATING DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS CAPABLES DE SE LIER À DES MÉTAUX PAR CHÉLATION POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV NORTHUMBRIA

  公开号：WO2016079502A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of diseases. In particular, the invention relates to heterocyclic compounds for use in the treatment of neurodegenerative diseases, such as Parkinson's or Alzheimer's disease, and methods of making and using the same. The heterocycle compounds contain at least one electronegative atom and comprise a hydroxyl group or substituted hydroxyl group at the 1-position and the carbon at the 2-position being a carbonyl group.

  本发明涉及用于治疗疾病的杂环化合物。具体而言，该发明涉及用于治疗神经退行性疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的杂环化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。这些杂环化合物至少含有一个电负原子，并且在1位上含有一个羟基或取代羟基，2位上的碳原子为羰基基团。
• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• Stereoelectronic Basis for the Kinetic Resolution of N-Heterocycles with Chiral Acylating Reagents
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Benedikt Wanner、Philip Wheeler、André M. Beauchemin、Tomislav Rovis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/chem.201402818

  日期：2014.6.10

  The kinetic resolution of N‐heterocycles with chiral acylating agents reveals a previously unrecognized stereoelectronic effect in amine acylation. Combined with a new achiral hydroxamate, this effect makes possible the resolution of various N‐heterocycles by using easily prepared reagents. A transition‐state model to rationalize the stereochemical outcome of this kinetic resolution is also proposed

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。
• Oxidative cleavage of hydroxamic acid promoted by sodium periodate
  作者：Changchun Yuan、Biao Du、Miao-Miao Xun、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.073

  日期：2017.6

  A series of hydroxamic acids, involving aliphatic, aromatic and cyclic substrates, were transformed to the corresponding carboxylic acids through NaIO4-mediated oxidative cleavage in mild conditions. Esterification of these acids with TMSCHN2 could result in formation of the corresponding methyl ester. This methodology makes good compensation for the existing methods transforming amides to esters. Our

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。