(3aR,6R,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-4-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 1224587-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-4-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: 5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-C-phenyl-D-ribofuranose；5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-C-phenyl-D-ribofuranose；(3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1224587-98-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: VMWXYTMBPGDGPT-GXIXOUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-4-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 二氯乙酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到(R)-1,4-anhydro-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-C-phenyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  合成受体的新方法。大环C-糖基化合物为手性水溶性环烷的合成及性能研究

  摘要：

  在一种制备大环C-糖基化合物的方法中，通过用氰基硼氢化钠酸辅助还原环状半缩醛来合成C-糖基残基。大环形成是通过对称的双（C-糖基）衍生的二胺与二羧酸二氯化物的反应来实现的。产物大环化合物是新型手性水溶性环烷的第一个实例。这类分子作为亲脂性底物的合成受体是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90884-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-O-异亚丙基-D-核酸γ-内酯 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(3aR,6R,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-4-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成受体的新方法。大环C-糖基化合物为手性水溶性环烷的合成及性能研究

  摘要：

  在一种制备大环C-糖基化合物的方法中，通过用氰基硼氢化钠酸辅助还原环状半缩醛来合成C-糖基残基。大环形成是通过对称的双（C-糖基）衍生的二胺与二羧酸二氯化物的反应来实现的。产物大环化合物是新型手性水溶性环烷的第一个实例。这类分子作为亲脂性底物的合成受体是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90884-x

文献信息

• Aspects of stereocontrol in the L-Selectride reduction of 4-acyl-1,3-dioxolane derivatives
  作者：Jeremy Robertson、William P. Unsworth、Scott G. Lamont

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.107

  日期：2010.3

  application of L-Selectride, either alone or in combination with ZnCl2, to aryl ketones 1, 8 and 11 resulted in highly anti-stereoselective reduction. In contrast, lactols 22 and 23 gave a moderate syn-preference using L-Selectride alone and a high syn-preference in the presence of ZnCl2. Uniquely, high anti- stereoselectivity was observed in the reduction of o-anisyl lactol 37 with L-Selectride alone, which

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。
• C-Glycosides. 7. Stereospecific C-glycosylation of aromatic and heterocyclic rings
  作者：S. Czernecki、G. Ville

  DOI：10.1021/jo00264a020

  日期：1989.2
• CZERNECKI, S.;VILLE, G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 610-612
  作者：CZERNECKI, S.、VILLE, G.

  DOI：——

  日期：——