methoxy(pent-4-en-1-oxy)methane | 127154-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methoxy(pent-4-en-1-oxy)methane
• 英文别名: 5-(methoxymethoxy)-1-pentene；5-methoxymethoxypent-1-ene；5-(Methoxymethoxy)pent-1-ene
• CAS: 127154-96-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NREVLWWOKQNTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(pent-4-en-1-oxy)methane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-5-(methoxymethyl)-1-pentenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯-1-醇和4-戊烯-1-醇衍生的锂化乙烯基砜的制备及合成应用

  摘要：

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00725-4
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 二甲醇缩甲醛 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 24.0h， 生成 methoxy(pent-4-en-1-oxy)methane
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯-1-醇和4-戊烯-1-醇衍生的锂化乙烯基砜的制备及合成应用

  摘要：

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00725-4

文献信息

• Synthesis of the 5-Fluoro-4-hydroxypentyl Side Chain Metabolites of Synthetic Cannabinoids 5F-APINACA and CUMYL-5F-PINACA
  作者：Mark Trudell、Ryan McKinnie、Tasneam Darweesh、Phoebe Zito、Terrell Shields

  DOI：10.1055/s-0037-1609914

  日期：2018.12

  prepared in 67% overall yield (six steps) from pent-4-en-1-ol and was employed for the synthesis of the 4-hydroxy metabolites of the synthetic cannabinoid 5F-APINACA and CUMYL-5F-PINACA. An efficient method for the construction of the 5-fluoro-4-hydroxypentyl side chain common to a number of synthetic cannabinoid metabolites was developed. A series of hydroxyl protecting groups was examined to assess the

  摘要 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。
• Concise synthesis of catechin probes enabling analysis and imaging of EGCg
  作者：Atsushi Yoshida、Yasuo Hirooka、Yusuke Sugata、Mariko Nitta、Tamiko Manabe、Shunsuke Ido、Kouki Murakami、Repon Kumer Saha、Takashi Suzuki、Motohiro Ohshima、Akira Yoshida、Kunihiko Itoh、Kosuke Shimizu、Naoto Oku、Takumi Furuta、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/c0cc03676e

  日期：——

  A concise synthesis of APDOEGCg (3) was accomplished. Due to the reactivity of its amine group, the compound could be easily converted to the fluorescein probe 21 and immunogen probe 22 efficiently. We then demonstrated the usefulness of the probes for imaging studies and the generation of antibodies.

  我们完成了 APDOEGCg (3) 的简易合成。由于其胺基的反应活性，该化合物可以很容易地高效转化为荧光素探针 21 和免疫原探针 22。我们随后展示了这些探针在成像研究和抗体生成方面的用途。
• Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate
  作者：Tomohiro Asakawa、Atsushi Yoshida、Yasuo Hirooka、Takashi Suzuki、Kunihiko Itoh、Kosuke Shimizu、Naoto Oku、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.3987/com-15-s(t)25

  日期：——

  (-)-Epigallocatechin gallate (EGCg) has multiple bioactivities, and imaging/analytical tools are required for drug development studies. Here we present full details of our synthetic studies aimed at providing building blocks for development of such tools, including a concise synthesis of model compound 5,7-dideoxyEGCg (DOEGCg, 2) and an asymmetric synthesis of 6-(5-aminopenty1)-5,7-deoxyepigallocatechin gallate (APDOEGCg, 4), which contains a reactive terminal amino group. To demonstrate its utility, APDOEGCg (4) was efficiently converted to a fluorescent probe 53 by linking it to a fluorescein derivative, Tokyo Green, via the amino group. We confirmed that 53 is suitable for in vivo imaging studies. We also prepared an immunogen 56 by conjugation of 4 to human serum albumin carrier protein via a glutaraldehyde linker, and we used 56 to raise anti-EGCg antiserum in mice. The fluorescent probe and antiserum should be useful tools for biochemical investigations of the localization and target sites of EGCg. APDOEGCg should also be available for developing other novel tools for biochemical studies of catechins.

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。
• Evidence for the Cyclic CN₂ Carbene in the Gas Phase
  作者：Eva Hanzlová、Jiří Váňa、Christopher J. Shaffer、Jana Roithová、Tomáš Martinů

  DOI：10.1021/ol5027602

  日期：2014.10.17

  3-Halodiazirine-3-carboxylic acids (c-CN2XCOOH, X = Cl or Br) were prepared from their esters and converted to the corresponding sodium salts. Collision-induced dissociation (CID) of the carboxylate ions led exclusively to the loss of CO2 and the resulting c-CN2X(-) ions dissociated to c-CN2 carbene at low energies. The bond dissociation energy (BDE) for c-CN2Br(-) was found to be less than 8 kcal/mol using CID of the anion generated by electrospray ionization of the carboxylate. The analogous difluoro system (CF2XCOOH/CF2X(-)/CF2) exhibits similar dissociative behavior. All experimental BDEs are in very good agreement with MP4/aug-cc-pVTZ calculations.