5,5-dimethyl-2-bromocyclohexanone | 3100-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-bromocyclohexanone
• 英文别名: 2-bromo-5,5-dimethyl-cyclohexanone；2-Brom-5,5-dimethyl-cyclohexanon；4-Brom-1,1-dimethyl-cyclohexanon-(3)；2-bromo-5,5-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 3100-85-4
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: XGYKCZMGYRAOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.302 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-bromocyclohexanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-chloro-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Imidazo[2,1-b]thiazole HCV NS4B Inhibitors Exhibiting Synergistic Effect with Other Direct-Acting Antiviral Agents

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR studies of novel inhibitors of HCV NS4B based on the imidazo[2,1-b]thiazole scaffold were described. Optimization of potency with respect to genotype 1b resulted in the discovery of two potent leads 26f (EC50 = 16 nM) and 28g (EC50 = 31 nM). The resistance profile studies revealed that 26f and 28g targeted HCV NS4B, more precisely the second amphipathic alpha helix of NS4B (4BAH2). Cross-resistance between our 4BAH2 inhibitors and other direct-acting antiviral agents targeting NS3/4A, NS5A, and NS5B was not observed. For the first time, the synergism of a series of combinations based on 4BAH2 inhibitors was evaluated. The results demonstrated that our 4BAH2 inhibitor 26f was synergistic with NS3/4A inhibitor simeprevir, NS5A inhibitor daclatasvir, and NS5B inhibitor sofosbuvir, and it could also reduce the dose of these drugs at almost all effect levels. Our study suggested that favorable effects could be achieved by combining 4BAH2 inhibitors such as 26f with these approved drugs and that new all-oral antiviral combinations based on 4BAH2 inhibitors were worth developing to supplement or even replace current treatment regimens for curing HCV infection.

  DOI：

  10.1021/jm501934n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-bromocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Duerr,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1858 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。
• �ber einige ?-Cyclolavandulyl-Verbindungen
  作者：A. Brenner、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350527

  日期：1952.8.1

  (A) Aus γ-Cyclolavandulol wurde über β-Cyclolavandulal β-Cyclolavandulyliden-aceton, ein mit dem β-Ionon verwandtes Keton hergestellt.

  （A）γ-环戊香草醛，β-环戊香草醛，β-环戊二烯丙基丙酮，β-离子verwandtes Keton hergestellt茴香醚（Ausγ-Cyclolavandulolwurdeüberβ-Cyclolavandulalβ-Cyclolavandulyliden-aceton）。
• 一种2，3-二氢呋喃化合物的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN106167478B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明提供一种2，3‑二氢呋喃化合物的制备方法，即在溶剂和碱存在下，α‑卤代环酮与1，3‑环己二酮发生反应，得到2，3‑二氢呋喃化合物。本发明所述的合成方法，不需要金属催化剂，反应条件简单、温和，操作简单，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的环保效益和经济效益，适宜于工业化大生产。
• Guanidine derivatives and their use as neuropeptide ff receptor antagonists
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20060194788A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to guanidine derivatives of formula (I) where: A represents a chain of 3-6 carbon atoms, one of which can be replaced by —N(R′)— or —O— and R′ is H or a substituent; the ring skeleton only contains both double bonds of the thiazole component; the pharmaceutically-acceptable acid addition salts of basic compounds of formula (I), the pharmaceutically-acceptable salts of compounds of formula (I), comprising acid groups, with bases, the pharmaceutically-acceptable esters of hydroxy or carboxyl group containing compounds of formula (I) and the solvates or hydrates thereof, which exhibit a neuropeptide FF receptor antagonist effect. The above are suitable for the treatment of pain and hyperalgesia, withdrawal symptoms in alcohol, psychotropic and nicotine dependencies, for improvement or cure of said dependencies, for regulation of insulin excretion, food intake, memory functions, blood pressure, electrolyte and energy management and for treatment of urinary incontinence. The above can be produced using generally used methods and processed to give medicaments.

  该发明涉及公式（I）的胍衍生物，其中：A表示由3-6个碳原子组成的链，其中一个可以被—N（R′）—或—O—替换，而R′是氢或取代基；环骨架仅包含噻唑酮组分的双键；公认的药用酸加成盐，公认的含酸基化合物的碱盐，公认的含羟基或羧基的公式（I）化合物的酯以及其溶剂或水合物，这些化合物表现出神经肽FF受体拮抗剂作用。上述化合物适用于治疗疼痛和过敏症，酒精、精神药物和尼古丁依赖症的戒断症状，改善或治愈上述依赖症，调节胰岛素分泌、食物摄入、记忆功能、血压、电解质和能量管理以及治疗尿失禁。上述化合物可以使用通常使用的方法制备，并加工成药物。
• US7727979B2
  申请人：——

  公开号：US7727979B2

  公开（公告）日：2010-06-01