N-methyl-5-morpholino-2-nitrobenzamide | 1061358-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-methyl-5-morpholino-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-methyl-2-nitro-5-(morpholin-4-yl)benzamide；N-methyl-5-(morpholin-4-yl)-2-nitrobenzamide；N-methyl-5-morpholin-4-yl-2-nitrobenzamide
• CAS: 1061358-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: LJFPBRJGFQQUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-morpholino-2-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-3-methyl-6-(morpholin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和生物评价1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮作为强力驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂是一类有前途的抗癌剂，可因无法形成功能性双极有丝分裂纺锤体而在细胞中引起有丝分裂停滞。在这里，我们报告从头设计方法的新型系列的1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮的设计，合成和生物学评估。对合成的化合物进行了评估，并证明在KSP ATPase中具有有效的抑制活性。化合物15j和15p在细胞增殖试验中显示出强大的抑制活性。优选的化合物15j以特征性的单星形纺锤体显着诱导G2 / M期细胞周期停滞，随后在A549细胞中死亡。15j的体内评估 在小鼠中可移植的S180肉瘤的生长表明其具有进一步发展的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-methyl-5-morpholino-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和生物评价1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮作为强力驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂是一类有前途的抗癌剂，可因无法形成功能性双极有丝分裂纺锤体而在细胞中引起有丝分裂停滞。在这里，我们报告从头设计方法的新型系列的1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮的设计，合成和生物学评估。对合成的化合物进行了评估，并证明在KSP ATPase中具有有效的抑制活性。化合物15j和15p在细胞增殖试验中显示出强大的抑制活性。优选的化合物15j以特征性的单星形纺锤体显着诱导G2 / M期细胞周期停滞，随后在A549细胞中死亡。15j的体内评估 在小鼠中可移植的S180肉瘤的生长表明其具有进一步发展的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.029
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟-n-甲基-2-硝基苯甲酰胺 、 吗啉 、 Dicaesio carbonate 在 silica gel 、 N-methyl-5-morpholino-2-nitrobenzamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the desired compound N-methyl-5-morpholino-2-nitrobenzamide (206 mg, isolated yield 86%)的产率得到N-methyl-5-morpholino-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE

  摘要：

  本发明提供了针对聚焦粘附激酶（一种酶，参与细胞细胞骨架与细胞外基质的结合）的抑制剂，该酶被认为参与细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程。这些抑制剂是5-取代的2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如此定义。本发明还提供了使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。

  公开号：

  US20130281443A1

文献信息

• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20110166139A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制黏着斑激酶功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物的使用，以及它们用于制造用于治疗诸如癌症等疾病的温血动物，如人类的药物。
• Inhibitors of focal adhesion kinase
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US08501763B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The invention provides inhibitors of focal adhesion kinase, an enzyme involved in the attachment of the cytoskeleton of a cell to an extracellular matrix, which has been implicated in processes such as cell migration, cell proliferation, and cell survival. The inhibitors are derivatives of a 5-substituted 2,4-diaminopyridine wherein the substituents are as defined herein. The invention also provides a method of using the inhibitors in treatment of cancer, and methods of preparation of the inhibitors by use of coupling reactions.

  本发明提供了针对聚焦粘附激酶（一种参与细胞细胞骨架与细胞外基质附着的酶）的抑制剂，该酶被认为参与了细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程。这些抑制剂是5-取代-2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如本文所定义。本发明还提供了一种使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。
• WO2008/115369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2727909A1
  申请人：——

  公开号：EP2727909A1

  公开（公告）日：2014-05-07