2-Formyl-2'-nitrobiphenyl | 68182-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Formyl-2'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2'-nitrobiphenyl-2-carbaldehyde；2-Nitrop-2'-formyl-diphenyl；2-Nitro-2'-biphenylcarboxaldehyd；2'-nitro[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(2-Nitrophenyl)benzaldehyde
• CAS: 68182-83-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: OTPITYJXOMULCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  395.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-2'-nitrobiphenyl 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(2-硝基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of All Isomeric Nitrofluorenones and Nitrofluorenes by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  描述了通过钯(0)催化的杂交偶联反应，将芳基硼酸 1 与溴硝基甲苯 2 和溴硝基苯 3 结合， regio 特异性高效合成 1-、2-、3- 和 4-硝基芴酮 8 及相应的硝基芴 10。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27189
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-2'-硝基联苯 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-Formyl-2'-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of All Isomeric Nitrofluorenones and Nitrofluorenes by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  描述了通过钯(0)催化的杂交偶联反应，将芳基硼酸 1 与溴硝基甲苯 2 和溴硝基苯 3 结合， regio 特异性高效合成 1-、2-、3- 和 4-硝基芴酮 8 及相应的硝基芴 10。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27189

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Substituent-Guided Switch between CH Activation and Decarboxylative Cross-Coupling during Palladium/Copper-Catalyzed Cascade Reactions of 2-Aminobenzoates with 2-Haloarylaldehydes
  作者：Subhendu Bhowmik、Garima Pandey、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/chem.201301705

  日期：2013.8.5

  Phenanthridines, pyrazole[4,3‐c]quinolines and isocryptolepine were prepared in one step from the Pd/Cu‐catalyzed reaction between potassium 2‐aminobenzoates and 2‐haloarylaldehydes (see scheme). Although the reactions of 2‐aminobenzoates proceeded via a cascade imination/CH functionalization, the reactions of 6‐nitro‐2‐aminobenzoates ensued via a tandem imination/decarboxylative cross‐coupling.

  级联转换：由2-氨基苯甲酸钾和2-卤代芳基醛之间的Pd / Cu催化反应一步制得菲啶，吡唑[4,3- c ]喹啉和异隐油菜碱（参见方案）。虽然经由级联亚胺化/ C进行2-氨基苯甲酸酯反应 ħ官能化，6-硝基-2-氨基苯甲酸酯的反应中通过串联亚胺化/脱羧交叉偶联接踵而至。
• Sulfur-Ligand/Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Arylboronic Acids Under Aerobic Conditions
  作者：Hong-ling Li、Zhi-sheng Wu、Min Yang、Yan-xing Qi

  DOI：10.1007/s10562-010-0342-z

  日期：2010.6

  An air-and moisture-stable monodentate sulfur-ligand was synthesized. The ligand was found to be effective in Pd-catalyzed cross-coupling reactions of various aryl halides with arylboronic acids under aerobic conditions. This catalytic system is tolerant of a wide range of functional groups. The new complex structure of the sulfur-ligand/PdII has been determined by single-crystal X-ray diffraction

  合成了空气和水分稳定的单齿硫配体。发现该配体在有氧条件下在钯催化的各种芳基卤化物与芳基硼酸的交叉偶联反应中是有效的。该催化系统可耐受多种官能团。通过单晶 X 射线衍射确定了硫配体/PdII 的新复合结构。 图形摘要合成了一种空气和水分稳定的单齿硫配体，并发现它在 Pd 催化的交叉偶联反应中是有效的各种芳基卤化物与芳基硼酸在有氧条件下的反应。硫配体/PdII 的新复合结构已通过单晶 X 射线衍射确定。
• Synthesis of Nitroalkenes Involving a Cooperative Catalytic Action of Iron(III) and Piperidine: A One-Pot Synthetic Strategy to 3-Alkylindoles, 2<i>H</i>-Chromenes and<i>N</i>-Arylpyrrole
  作者：Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201300172

  日期：2013.8

  efficient and simple strategy has been developed to synthesize various substituted nitroalkenes involving a cooperative catalytic system of FeCl3 and piperidine. This dual catalytic protocol simultaneously activates both electrophile and nucleophile and works under mild reaction conditions so that many sensitive functional groups were tolerated. Moreover, this cooperative catalytic reaction is also suitable

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。
• Asymmetric Synthesis and Structural Elucidation of C2-Symmetrical Optically Active Macrocycles Consisting of Two Biaryl and Two α-Amino Acid Moieties
  作者：Hongwu Zhao、Shi Su、Jin Cui、Xiuqing Song、Xiao Qin、Hailong Li、Hong Yan、Rugang Zhong、Liming Hu

  DOI：10.1055/s-0030-1258582

  日期：2010.10

  A series of chiral C 2-symmetrical macrocycles containing two α-amino acids and two biaryl subunits have been designed and synthesized in moderate yields (36-53%). The absolute configurations of biaryl motifs in these chiral macrocycles were established by X-ray crystal structure analysis and CD measurements.

  我们设计并合成了一系列含有两个δ-氨基酸和两个双芳基亚基的手性 C 2-对称大环，收率适中（36-53%）。通过 X 射线晶体结构分析和 CD 测量，确定了这些手性大环中双芳基基团的绝对构型。