(E)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate | 906552-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl-3-(2-nitrophenyl)acrylate；3-(2-Nitrophenyl)-2-propenoic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 906552-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MYRISIZVHWDISO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  367.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 11.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用PhI（OAc）（2）和磺酰胺作为亚硝基前体，通过新型二亚胺配体的铜（I）络合物催化的烯烃的一锅对映选择性叠氮化。

  摘要：

  一种新颖的手性C（2）对称的1,4-二胺在配体的骨架上具有多立体位中心，已经通过廉价的天然产物D-甘露醇通过多步转化合成。发现其二亚胺衍生物（3a）对以Phi == NTs作为氮源的烯烃衍生物的铜催化的烯烃衍生物的不对称叠氮化的对映选择性控制非常有效，从而以良好或优异的收率提供了相应的N-磺酰化的叠氮丙啶衍生物。 ee高达99％（ee =对映体过量）。通过使用磺酰胺/碘代苯二乙酸酯作为腈源，在本工作中发现的催化剂体系也扩展到了一锅对映选择性叠氮化。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/chem.200501109

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• An inexpensive and highly stable ligand 1,4-bis(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)piperazine for Mizoroki–Heck and room temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sasmita Mohanty、D. Suresh、Maravanji S. Balakrishna、Joel. T. Mague

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.081

  日期：2008.1

  characterized. The palladium catalyst was formed by combination of 1 with [Cl2Pd(COD)] in a ratio of 1:1, tested in the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. Coupling of a variety of aryl bromides with phenylboronic acid using methanol as solvent at room temperature, or at 60 °C, gave generally high yields of coupled products. Coupling of aryl chlorides with organoboron reagent at

  合成并表征了庞大，便宜且简单的双齿配体1，4-双（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）哌嗪（1）。钯催化剂是由1与[Cl 2Pd（COD）]的比例为1：1，在Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck交叉偶联反应中进行了测试。在室温下或在60°C下，使用甲醇作为溶剂，将各种芳基溴化物与苯基硼酸偶联，通常可得到高收率的偶联产物。在有氧条件下，在110°C的DMF中，芳基氯与有机硼试剂的偶联产生良好的联芳基收率。这种无磷，对空气和湿气稳定的催化剂，在60°C的甲醇中与各种芳基氯化物和溴化物发生的Mizoroki-Heck偶联反应中也显示出良好的活性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis with Rh−Diene Complexes:  1,4-Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Esters
  作者：Jean-François Paquin、Corey R. J. Stephenson、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol051533l

  日期：2005.8.1

  route to enantioenriched tert-butyl 3,3-diarylpropanoates is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral dienes as ligands. The addition of both electron-poor and electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enoates in 63-90% yield with high enantioselectivites

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]
• DIPHENYL UREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150080466A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to diphenyl urea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor 2.

  本发明涉及二苯基脲衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体2的调节剂。