2-(2,4-dimethylphenyl)benzothiazole | 902086-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole；2-(2,4-Dimethylphenyl)-1,3-benzothiazole；2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 902086-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: RWNPIJCYMFHTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)benzothiazole 、 3-acetyl-3-(tert-butylperoxy)-4-cyclohexylchroman-2-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,5-dimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-thiobenzoic acid anilide 在 hypervalent iodine 作用下， 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258

文献信息

• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• Synthesis of 2-Aryl Benzothiazoles via K₂S₂O₈-mediated Oxidative Condensation of Benzothiazoles with Aryl Aldehydes
  作者：Zhiyong Yang、Xiang Chen、Sizhuo Wang、Jidan Liu、Kai Xie、Anwei Wang、Ze Tan

  DOI：10.1021/jo300740j

  日期：2012.8.17

  Nontransition metal-catalyzed synthesis of 2-aryl benzothiazoles was achieved through K2S2O8-mediated oxidative condensation of benzothiazoles with aryl aldehydes. The same transformation can also be effected when the aryl aldehydes were replaced with phenylglyoxylic acids.

  通过K 2 S 2 O 8介导的苯并噻唑与芳基醛的氧化缩合反应，可以实现2-芳基苯并噻唑的非过渡金属催化合成。当芳基醛被苯基乙醛酸代替时，也可以实现相同的转化。
• Syntheses of 2-Aryl Benzothiazoles via Photocatalyzed Oxidative Condensation of Amines with 2-Aminothiophenol in the Presence of BODIPY Derivatives
  作者：Zeyin Zhou、Weijun Yang

  DOI：10.1080/00397911.2014.932811

  日期：2014.11.2

  Abstract A simple, convenient, and efficient new method for synthesis of 2-aryl benzothiazoles under mild conditions with nonmetal catalyst has been developed. Boron–dipyrromethene (BODIPY) dyes were used as photocatalysts for aerobic oxidative reactions of amine with 2-aminothiophenol. The approach will be very useful for the synthesis of benzothiazole derivatives and the development of photocatalytic

  摘要 开发了一种简单、方便、高效的非金属催化剂在温和条件下合成2-芳基苯并噻唑的新方法。硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 染料用作光催化剂，用于胺与 2-氨基苯硫酚的有氧氧化反应。该方法对于苯并噻唑衍生物的合成和光催化反应的发展非常有用。图形概要
• KI-catalyzed arylation of benzothiazoles from the coupling of aryl aldehydes with benzothiazoles in neat water
  作者：Yuyu Gao、Qiuling Song、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3ob42318b

  日期：——

  A KI-catalyzed oxidative coupling of benzothiazoles with aryl aldehydes using TBHP as an oxidant in neat water under metal free conditions is described.

  一种在无金属条件下使用TBHP作为氧化剂，在纯水中，由KI催化的苯并噻唑与芳基醛之间的氧化偶联反应被描述。
• Catalyst-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles in an Air/DMSO Oxidant System
  作者：Shiqing Han、Renhe Hu、Xiaotong Li、Yao Tong、Dazhuang Miao、Qiang Pan、Zengqiang Jiang、Haifeng Gan

  DOI：10.1055/s-0035-1561575

  日期：——

  A straightforward strategy for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles from 2-aminothiophenol and aryl aldehydes in air/DMSO oxidant system has been developed. This reaction is operationally simple, proceeds without catalysts, tolerates a wide range of functionalities, and provides desired products in good to excellent yields.

  已经开发出一种在空气/DMSO 氧化剂系统中从 2-氨基苯硫酚和芳基醛合成 2-芳基苯并噻唑的简单策略。该反应操作简单，无需催化剂即可进行，具有广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供所需的产物。