2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 | 49669-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-acetylpyridine ethylene ketal
• 英文别名: 2-(1',1'-ethylenedioxy)ethylpyridine；2-(2-methyl-(1,3)-dioxolan-2-yl)pyridine；2-<2-Methyl-1,3-dioxolanyl-(2)>-pyridin；2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• CAS: 49669-15-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00185150
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PIMOKZUNAGGMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到2-乙酰基哌啶乙烯缩酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Hydrogenation of Pyridines

  摘要：

  我们使用一种市售设备在微波介电加热下控制氢气的引入，开发了一种将取代吡啶转化为相应哌啶的程序。在标准条件下，需要24-48小时才能还原的底物，在40分钟内甚至更短的时间内就完成了完全还原。此外，所述还原过程在立体选择性方面与在室温下进行的相应反应一样。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072717
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(2-甲基-1,3-二氧戊烷-2-基)吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶基锂试剂的合成：2,6-二取代吡啶和6,6'-二取代2,2'-联吡啶的新途径

  摘要：

  已经使用6-溴-2-锂硫代吡啶作为中间体合成了新的2，6-二取代的吡啶衍生物。在某些情况下，后续的6-溴置换可以通过金属-卤素交换或其他反应来实现。描述了先前未报道的6-lithio-2,2'-联吡啶和6,6'-dilithio-2,2'-联吡啶的反应。发现氯化铜是锂硫代吡啶试剂的有效偶联剂，可以轻松，高产率地合成取代的2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89953-2

文献信息

• Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C–H Borylation
  作者：Yutaro Saito、Kotono Yamanoue、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.004

  日期：2020.4

  as natural products, pharmaceuticals, and π-conjugated systems are at the heart of constructing and modifying organic molecules, whereby the selectivity and predictability are of the utmost importance. Herein, we report the highly C3-selective C–H borylation of strychnine along with olefin isomerization, catalyzed by an iridium complex with a diphosphine ligand. This method enabled us to rapidly produce

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），
• Selective C-H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1243759

  日期：2013.11.22

  Fluorinating Pyridine Appending fluorine substituents to carbon centers is commonly used to tune small-molecule properties in pharmaceutical and agrochemical research. However, fluorinations often require the use of corrosive, hazardous reagents. Fier and Hartwig (p. 956) present an unusually mild and convenient protocol for fluorinating carbon sites adjacent to nitrogen in pyridines and related nitrogen-bearing

  氟化吡啶 将氟取代基附加到碳中心通常用于调节药物和农业化学研究中的小分子特性。然而，氟化通常需要使用腐蚀性、危险的试剂。Fier 和 Hartwig (p. 956) 提出了一种异常温和且方便的方案，用于氟化吡啶和相关含氮芳烃中与氮相邻的碳位点。该反应需要用二氟化银处理并在室温下快速进行。温和的氟化方法可以帮助生产医学研究中感兴趣的化合物。氟化杂环广泛存在于药物、农用化学品和材料中。然而，将氟结合到杂芳烃中的反应范围有限并且可能是危险的。我们提出了一种广泛适用且安全的方法，用于使用市售的氟化银 (II) 对吡啶和二嗪中的单个碳氢键进行位点选择性氟化。反应在环境温度下在 1 小时内发生，并且对氮附近的氟化具有唯一的选择性。温和的条件允许获得具有重要医学意义的化合物的氟化衍生物，以及通过随后的氟化物亲核置换制备的一系列 2-取代吡啶。机理研究表明，经典的吡啶胺化途径可适用于广泛范围的氮杂环的选择性氟化。反应在环境温度下在
• A Formal Total Synthesis of Securinine via an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-02-s11

  日期：——

  An intramolecular Diels-Alder reaction of the enol ester derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride gave the cycloaddition product, stereoselectively, which was further converted into the key intermediate for the synthesis of securinine.

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。
• Palladium-catalyzed regiocontrolled internal heteroarylation of electron-rich olefins with heteroaryl halides
  作者：Dan Xu、Zhihua Liu、Weijun Tang、Lijin Xu、Zeynab Hyder、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.005

  日期：2008.10

  A highly efficient palladium-catalyzed Heck coupling reaction of heteroaryl halides with electron-rich vinyl ether and hydroxyalkyl vinyl ethers is described. It was found that the choice of solvent, ligand, and reaction temperature had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction, and the combination of Pd(OAc)2 and DPPF in ethylene glycol led to the most effective

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。
• RUTHENIUM COMPLEXES WITH TRIDENTATE HETEROCYCLIC LIGAND AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS USING THE SAME
  申请人：Wei Ching-Yen

  公开号：US20080114174A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A ruthenium complex having a chemical formula of RuL 1 L 2 X is provided. The chemical formula includes a structural formula represented by the following Formula (I): in which, X is a monodentate anion ligand, L 1 and L 2 respectively represent a heterocyclic tridentate ligand with a structure shown in the following structural formula (II): and a bipyridine ligand derivative with a structure shown in the following structural formula (III): in which R 1 , R 2 , R 4 and R 5 of L 1 and L 2 are the same or different substituents and represent alkyl, alkoxy, aminoalkyl, haloalkanes or substituted phenyl group, carboxylic acid group or acid radical salt thereof, sulfonic acid group or acid radical salt thereof, phosphoric acid group or acid radical salt thereof or hydrogen atom. R 3 represents perhalogenated alkyl group, alkoxy, alkyl, amino, halogens, or hydrogen atom. The ruthenium complexes are suitable for being used as dye-sensitizers for fabricating dye-sensitized solar cells.

  提供具有RuL1L2X化学式的钌配合物。该化学式包括以下式（I）所代表的结构式：其中，X是一种单齿阴离子配体，L1和L2分别代表具有以下结构式（II）所示结构的杂环三齿配体和具有以下结构式（III）所示结构的双吡啶配体衍生物：其中，L1和L2的R1、R2、R4和R5是相同或不同的取代基，代表烷基、烷氧基、氨基烷基、卤代烷烃或取代苯基、羧酸基或其酸基盐、磺酸基或其酸基盐、磷酸基或其酸基盐或氢原子。R3代表全氟烷基、烷氧基、烷基、氨基、卤素或氢原子。这些钌配合物适用于用作染料敏化太阳能电池的染料敏化剂。