1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 141976-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one；1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-Phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propyne-1-one
• CAS: 141976-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: DRUJNFBZRJTWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 、 1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到1',3'-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-spiro[naphthalene-1,4'-pyrazole]-4,5'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻卤代芳基吡喃酮与吡唑啉酮的正交捆扎：向螺吡唑酮的一锅多米诺过程

  摘要：

  通过由吡唑啉酮衍生的递归阴离子介导的碱介导的，一锅，无金属，正交捆扎（束缚），由多种邻卤代芳基炔酮和β-溴烯基炔酮组装而成了一类新型的螺旋形吡唑啉酮支架。这些方便，可用于制备的转化过程可通过串联的迈克尔加成-分子内S N Ar反应或串联的迈克尔加成-分子内Ad N E过程进行，以从易于获得的前体中提供多种药效学，多样的，螺旋形的吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02087
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的串联反应将分离的炔烃插入无应变的环状β-酮酸酯的碳-碳键中：中型环化合物的合成

  摘要：

  据报道，孤立的炔烃可无过渡金属地插入未应变的环状β-二羰基化合物的碳-碳σ-键中。这些串联反应可通过扩环有效合成中等大小的环或稠环化合物。由于容易获得的起始原料和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201603798

文献信息

• Rapid access to unsymmetrical tolanes and alkynones by sequentially palladium-catalyzed one-pot processes
  作者：Alissa C. Götzinger、Thomas. J. J. Müller

  DOI：10.1039/c6ob00483k

  日期：——

  can be rapidly generated in a one-pot fashion via sequential palladium catalysis. Terminal alkynes, formed in situ by protecting-group free palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with ethynyl magnesium bromide, are subsequently transformed by Sonogashira coupling with aryl halides or aroyl chlorides to furnish unsymmetrically substituted alkynes in good to excellent yields.

  炔烃以及不对称取代的甲苯（二芳基炔烃）可以通过顺序钯催化以一锅法快速生成。通过保护基的无钯钯催化的芳基碘化物与乙炔基溴化镁的偶合反应原位形成的末端炔烃，随后通过Sonogashira与芳基卤化物或芳酰氯的偶合反应转化为不对称取代的炔烃，收率良好。
• Synthesis of Aza-Eight-Membered Ring-Fused Indolines Initiated by Zn-Catalyzed C2 Alkylation of Indoles and Subsequent Base-Promoted Ring Expansion
  作者：Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Murong Xu、Siyi Fu、Lingkai Kong、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02307

  日期：2020.8.21

  A novel and efficient synthesis of aza-eight-membered ring-fused indolines has been developed. This process is realized by zinc-catalyzed C2 alkylation of indoles and subsequent base-promoted ring expansion of the newly formed six-membered ring with alkynes. Easily accessible starting materials, good functional group tolerance, and high atom economy make this procedure attractive.

  已经开发了新颖且有效的氮杂八元环稠合二氢吲哚合成方法。该过程是通过锌催化的吲哚的C2烷基化以及随后新形成的带有炔烃的六元环的碱促进的环扩展来实现的。容易获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高原子经济性使该方法具有吸引力。
• Tandem aza-Michael addition–vinylogous aldol condensation: synthesis of <i>N</i>-bridged pyridine fused quinolones
  作者：Lalitha Gummidi、Altaf Muddassar、Gangavaram V. M. Sharma、V. Murugesh、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d1ob02087k

  日期：——

  addition–vinylogous aldol condensation strategy for the synthesis of N-bridged pyridine fused quinolone derivatives from quinolones and ynones. The presented tandem transformation features the construction of C–N and CC bonds in a single operation, under transition metal-free conditions. The wide substrate scope and gram scale synthesis of pyridine fused quinolone derivatives expand the synthetic value of

  在此，我们提出了一种串联氮杂-迈克尔加成-乙烯醇醛缩合策略，用于从喹诺酮类和炔诺酮类合成N-桥联吡啶稠合喹诺酮衍生物。所提出的串联转变的特点是在无过渡金属条件下，在一次操作中构建 C-N 和 C C 键。吡啶融合喹诺酮衍生物的广泛底物范围和克级合成扩大了所提出协议的合成价值。
• 一种多取代苯类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113636972A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一类多取代苯类化合物及其合成方法，以炔酮类化合物和2‑乙酰基吡啶/嘧啶化合物为原料，在催化剂作用下，合成得到如式(I)所示的多取代苯类化合物。该类化合物是通过钴与双氮配体催化体系促进的具有优秀区域选择的环加成反应制备得到的。本发明制备方法具有催化剂低毒廉价，选择性专一，原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、对环境友好且原子利用率高等优点。
• 1-Phenyl-3-phenyl-2-propyne-1-ones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0476658A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  This invention relates to 1-phenyl-3-phenyl-2-propyne-1-ones, and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients useful as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes, and the process for their preparation.

  本发明涉及 1-苯基-3-苯基-2-丙炔-1-酮、含有这些化合物作为活性成分的药物组合物（可用作白细胞和血小板的钙吸收抑制剂）及其制备工艺。