(S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one | 57048-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one
• 英文别名: (7'aS)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-5'-one
• CAS: 57048-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QQFYSTPPNQEHMR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one 在 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (4aS,6S,6aR,9S,11aR,11bR)-4a,5,6,9,10,11,11a,11b-octahydro-3-hydroxy-9-methoxy-4a,7,7,11a-tetramethyl-6-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-7H-6a,9-epoxy-1H-pyrano<3,2-g><2>benzoxepine-2-carboxylate trifluorosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of natural (-)-austalide B, an unusual ortho ester metabolite produced by toxigenic cultures of Aspergillus ustus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的双环支架的化合物集合的高度立体选择性合成。

  摘要：

  尽管天然产物在成功的药物发现历史上做出了巨大贡献，但仍有很大的局限性说服制药业在药物发现研究中回避了天然产物。天然产物的极度稀缺和结构复杂性使得它们的实际合成途径和进一步的修饰极具挑战性。尽管制药行业采用了其他替代技术，尤其是组合化学，以快速访问具有通常缺乏三维复杂性的简单框架的大量小分子，但是在发现先导分子方面几乎没有取得任何成功。为了获得具有天然产物结构特征的化学型，例如高sp³字符，基于天然产物核心骨架的化合物集合的合成提出了一种有前途的策略。在这里，我们报告了一种由天然产物激发的六种不同化学型及其衍生物的合成方法，用于药物发现研究。这些双环杂和碳环骨架是高度新颖的，具有丰富的sp³功能，并具有理想的理化性质，可显示出相似的药物。支架上的官能团被进一步利用以产生相应的化合物集合。这些集合中两个的合成以ca. 还列出了350种化合物。整个化合物库正在接受欧洲铅厂联盟中的各种生物筛选。我

  DOI：

  10.3390/molecules22050827

文献信息

• [EN] HEXAHYDROCYCLOPENTA[f]INDAZOLE 5-YL ETHANOLS AND DERIVATIVES THEREOF AS SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ETHANOLS D'HEXAHYDROCYCLOPENTA[F]INDAZOLE 5-YLE ET LEURS DÉRIVÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011031574A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention encompasses compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, which are useful as selective glucocorticoid receptor ligands for treating a variety of autoimmune and inflammatory diseases or conditions. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了式（I）的化合物或其药用可接受的盐或水合物，这些化合物可用作选择性糖皮质激素受体配体，用于治疗各种自身免疫和炎症性疾病或症状。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Proof of the Absolute Configuration of (?)-(S)-2-Hydroxy-?-ionone by correlation with ursolic acid and with (?)-trans-verbenol
  作者：Sina Escher、Wolfgang Giersch、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640402

  日期：1981.6.10

  (−)-(S)-2-Hydroxy-β-ionone (33), (+)-(2 S, 6 S)-2-hydroxy-α-ionone (34), and their acetates 35 and 36 have been synthesized from (+)-(S)-6-methylbicyclo [4.3.0]-non-1-ene-3, 7-dione (3). The key intermediate (+)-(1 R, 3 S, 6 S)-2, 2, 6-trimethyl-7-oxobicyclo [4.3.0]non-3-yl acetate (7) was correlated with a degradation product of the pentacyclic triterpene ursolic acid (16). Compound 33 was also synthesized

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。
• [EN] HEXAHYDROCYCLOPENTYL[F]INDAZOLE PYRIDYL ETHANOLS AND DERIVATIVES THEREOF AS SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] HEXAHYDROCYCLOPENTYL[F]INDAZOLEPYRIDYL ÉTHANOLS ET LEUR DÉRIVÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011053567A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention encompasses compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, which are useful as selective glucocorticoid receptor ligands for treating a variety of autoimmune and inflammatory diseases or conditions. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了化合物的公式(I)：或其药用可接受的盐或水合物，这些化合物可用作选择性糖皮质激素受体配体，用于治疗各种自身免疫和炎症性疾病或症状。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Design and Synthesis of Non-peptide RGD Mimics for Evaluation of Their Utility as Anti-platelet Agents
  作者：Kazuhiro Higuchi、Hideki Hikita、Asumi Murayama、Daichi Yuri、Natsu Kobayakawa、Takashi Takahashi、Shigeru Kojima、Hiroko Ueno、Tomomi Hatakeyama、Airi Kato、Masanori Tayu、Etsuko Oyama、Shigeo Sugiyama、Kazuyuki Ishii、Hidenobu Takahashi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00594

  日期：——

  Arg-Gly-Asp (RGD) mimics were synthesized and their anti-platelet activity was evaluated. A concise method was developed for the synthesis of the target compounds from dehydroepiandrosterone and Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones, which are suitable for readily available platform. Among the synthesized compounds, the perhydronaphthalene framework with a 3-(4-piperidinyl)propoxyl structure 3e possessed the highest anti-aggregative activity. The IC50 values of 3e were 0.91 mM (ADP initiation) and 0.54 mM (collagen initiation).

  合成了Arg-Gly-Asp（RGD）模拟物并评估了它们的抗血小板活性。开发了一种简便的方法，从脱氢表雄酮、Wieland-Miescher酮和Hajos-Parrish酮合成目标化合物，这些酮适用于易于获得的平台。在合成的化合物中，具有3-(4-哌啶基)丙氧基结构的全氢萘框架3e表现出最高的抗聚集活性。3e的IC50值分别为0.91 mM（ADP诱导）和0.54 mM（胶原蛋白诱导）。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Dearomative Cyclization for the Efficient Synthesis of Terpenes and Steroids
  作者：Kang Du、Pan Guo、Yuan Chen、Zhen Cao、Zheng Wang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411817

  日期：2015.3.2

  efficient construction of a series of chiral phenanthrenone derivatives bearing an all‐carbon quaternary center. The effectiveness of this method in the synthesis of terpenes and steroids was demonstrated by a highly efficient synthesis of a kaurene intermediate, the facile construction of the skeleton of the anabolic steroid boldenone, and the enantioselective total synthesis of the antimicrobial diterpene

  为了有效构建一系列带有全碳四元中心的手性菲咯酮衍生物，开发了一种新颖的对映选择性钯催化的脱芳香环化反应。该方法在萜烯和类固醇合成中的有效性通过高效合成天竺葵中间体，合成代谢类固醇马来烯酮骨架的简便构建以及抗菌二萜天然产物（-）的对映选择性全合成得到了证明。雌二醇。