2-((2-nitrophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole | 10067-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；Benzimidazol-2-yl 2-nitrophenylsulfid；2-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 10067-99-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂S
• 分子量: 271.299
• InChiKey: IZTQWXDXEILDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  508.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-<(2-aminophenyl)thio>-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Jin, Byung-Woo; Cho, Sung-Hye, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1213 - 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-((2-nitrophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑与芳基碘的无配体 CuI 催化的化学选择性 S-芳基化

  摘要：

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610655

文献信息

• LINDLEY J. M.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1978, NO 10, 1198-1204
  作者：LINDLEY J. M.、 METH-COHN O.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。
• Jin, Byung-Woo; Cho, Sung-Hye, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1213 - 1216
  作者：Jin, Byung-Woo、Cho, Sung-Hye

  DOI：——

  日期：——