2-<(2-aminophenyl)thio>-1H-benzimidazole | 69104-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(2-aminophenyl)thio>-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-aniline；2-(1H-benzimidazol-2-yl thio)benzenamine；2-Aminophenylbenzimidazol-2-ylsulfid；2-(1H-1,3-benzodiazol-2-ylsulfanyl)aniline；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)aniline
• CAS: 69104-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• mdl: MFCD04625442
• 分子量: 241.316
• InChiKey: VLHPFZVRLRXVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-aminophenyl)thio>-1H-benzimidazole 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Pyridyl)-phenyl thio]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Certain 2-pyridinyl-phenylsulfinyl-benzoxazoles, the corresponding

  摘要：

  描述了公式I的化合物，其中A是苯或杂环戒，y为0或1，L是含有1或2个碳原子的基团，或是一个单键，R.sub.9和R.sub.10具有各种含义，例如R.sub.10可能与L形成双键的一部分，或者基团--NR.sub.9 R.sub.10形成一个携带取代基R.sub.1和R.sub.8的环，或者当L是一个单键--NR.sub.10和R.sub.8可能形成携带取代基R.sub.16至R.sub.25的环，或者基团--LNR.sub.9 R.sub.10形成一个携带取代基R.sub.26至R.sub.33的杂环戒，R.sub.1至R.sub.8和R.sub.16至R.sub.33具有各种含义，n为0、1或2，x为3、4或5，X为S、O或NR.sub.15，R.sub.15为氢、--COR、--COOR或烷基，可选择地被--OCOR取代，以及某些条件。还描述了制备这些化合物和含有它们的药物配方的过程，例如用于治疗涉及过多胃酸分泌的疾病。

  公开号：

  US04851419A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-nitrophenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-<(2-aminophenyl)thio>-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Jin, Byung-Woo; Cho, Sung-Hye, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1213 - 1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Pyridinyl-phenyl-sulphinyl-and-phenyl-thio-benzimidazoles having
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04900751A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  Compounds of formula I, ##STR1## in which A is a 5 or 6 membered, fully unsaturated, carbocyclic or heterocyclic ring, B is a 5 or 6 membered, fully unsaturated, nitrogen containing heterocyclic ring, X is NR.sub.19, O or S, R.sub.19 is hydrogen or alkyl optionally substituted by --OCOR, n is 0 or 1, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10 have various significances, R.sub.1 and R.sub.2, are hydrogen or alkyl or together with the ring carbon atoms to which they are attached, form a benzene or pyridine ring, which ring carries substituents R.sub.15, R.sub.16, R.sub.17 and R.sub.18, R.sub.15, R.sub.16, R.sub.17 and R.sub.18, have various significances, with certain provisos are described. Processes for making the compounds and pharmaceutical formulations containing them, e.g. for the treatment of conditions including excess gastric acid secretion, are also described.

  化合物的化学式为I，##STR1## 其中A是一个5或6成员的，完全不饱和的，碳环或杂环，B是一个5或6成员的，完全不饱和的，含氮的杂环，X是NR.sub.19，O或S，R.sub.19是氢或烷基，可以选择地被--OCOR取代，n为0或1，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9和R.sub.10具有不同的含义，R.sub.1和R.sub.2是氢或烷基，或者与它们连接的环碳原子一起形成苯或吡啶环，该环带有取代基R.sub.15，R.sub.16，R.sub.17和R.sub.18，R.sub.15，R.sub.16，R.sub.17和R.sub.18具有不同的含义，在特定条件下描述。还描述了制备这些化合物和含有它们的药物配方的方法，例如用于治疗包括胃酸过多等病症。
• Novel compounds
  申请人：King Sarah

  公开号：US20050075334A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and A are defined as in formula (I), a process for their preparation and new intermediate prepared therein, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy, especially in the treatment of c-Jun N-terminal kinase (JNK) mediated conditions in mammals, particularly Alzheimer's Disease.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如公式（I）中所定义，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有所述治疗活性化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该活性化合物，特别是在哺乳动物中治疗c-Jun N末端激酶（JNK）介导的疾病，尤其是阿尔茨海默病。
• Benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles and their production, formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0220053A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  There are described compounds of formula I. in which A is a benzene or heterocyclic ring, y is 0 or 1, L is a group containing 1 or 2 carbon atoms, or is a single bond, R9 and R10 have a variety of significances, eg R10 may form part of a double bond with L, or the group -NR9R10 forms a ring carrying substituents R1 to R8. or when L is a single bond -NR10 and Re may form a ring carrying substituents R16 to R25, or the group -LNR9R10 forms a heterocyclic ring carrying substituents R26 to R33, R1 to R8 and R16 to R33 have a variety of significances n is 0, 1 or 2, x is 3, 4 or 5, X is S, O or NR15, R15 is hydrogen, -COR, -COOR or alkyl optionally substituted by -OCOR, and certain provisos. Processes for making the compounds and pharmaceutical formulations containing them, eg for the treatment of conditions involving excess gastric acid secretion, are also described.

  所述化合物为式 I。 其中 A 是苯环或杂环、 y 是 0 或 1、 L 是含有 1 或 2 个碳原子的基团，或者是单键、 R9 和 R10 有多种含义，例如 R10 可与 L 形成双键的一部分，或 基团 -NR9R10 形成一个带有取代基 R1 至 R8 的环。 或 当 L 是单键时，-NR10 和 Re 可形成一个带有取代基 R16 至 R25 的环，或 基团 -LNR9R10 形成一个杂环，带有取代基 R26 至 R33、 R1 至 R8 和 R16 至 R33 有多种含义 n 是 0、1 或 2、 x 是 3、4 或 5、 X 是 S、O 或 NR15、 R15 是氢、-COR、-COR 或任选被-OCOR.取代的烷基、 以及某些但书。 此外，还描述了制造这些化合物和含有这些化合物的药物制剂的工艺，例如用于治疗胃酸分泌过多的病症。
• Amino acid amides of 2-[(2-aminobenzyl)sulfinyl]benzimidazole as acid-stable prodrugs of potential inhibitors of H+K+ ATPase
  作者：K Hirai、H Koike、T Ishiba、S Ueda、I Makino、H Yamada、T Ichihashi、Y Mizushima、M Ishikawa、Y Ishihara、Y Hara、H Hirose、N Shima、M Doteuchi

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90024-h

  日期：1991.3

  A series of amino acid amides of 2-[(2-aminobenzyl)sulfinyl]benzimidazole were prepared and found to possess gastric antisecretory activity on oral administration. (Glycylaminobenzyl)sulfinyl compound 23a, stable in artificial gastric juice (pH 1.2), was given orally to dogs. It was absorbed efficiently and converted into aniline derivative 7a which showed a very high plasma concentration. Compound 23a was hydrolyzed by the action of aminopeptidase present in plasma or the brush border fraction of the small intestine to release the terminal glycine. omicron-Aniline derivatives showed good activity in in vitro H+/K+-ATPase inhibition as well as in the inhibition of histamine stimulated acid secretion in isolated bullfrog gastric mucosa. Although these omicron-aniline derivatives showed no or weak gastric antisecretory activity in rat by id administration, they were active when administered ip. Therefore, these amino acid amides were considered to be acid stable prodrugs of proton pump inhibiting omicron-aniline derivatives. The mechanism of H+/K+-ATPase inhibition of 7a was also examined.
• LINDLEY J. M.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1978, NO 10, 1198-1204
  作者：LINDLEY J. M.、 METH-COHN O.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——