(S)-2-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-propionic acid anilide | 1003855-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-propionic acid anilide
• 英文别名: (S)-2-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-propionsaeure-anilid；[(2S)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1003855-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: FSMAFBGMZFMMIG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-propionic acid anilide 、 Potassium benzoate 在 乙醇 作用下， 生成 (R)-2-benzoyloxy-propionic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  66. d -（+）α-对甲苯磺酰氧基丙酸酯酸和酰胺及其衍生物的Walden转化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000303
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯-4-磺酰氧基)-丙酸 在 乙醚 作用下， 生成 (S)-2-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-propionic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  66. d -（+）α-对甲苯磺酰氧基丙酸酯酸和酰胺及其衍生物的Walden转化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000303

文献信息

• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。