4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]but-3-en-2-one | 700846-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-2-(3-oxo-1-butenyl)benzeneboronic acid pinacol ester；(E)-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 700846-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₃
• 分子量: 272.152
• InChiKey: DOPARYWVKNHMSH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]but-3-en-2-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-methyl-1-(2-oxopropyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联环化：在水性介质中由芳基硼酸酯形成1 H-茚和1-亚烷基茚满。

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃或乙炔键的芳基硼酸酯经过铑基催化络合物的重金属化作用，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率很好地环化到非末端乙炔上。催化体系包括使用富电子，空间庞大的配体如三-叔-butylphosphonium四氟硼酸盐稳定organorhodium中间体和减少在水性介质protodeboronation的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049722p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在应变烯烃中添加双功能性有机硼试剂。水性介质中Rh（I）催化形成碳-碳键

  摘要：

  带有侧链迈克尔型受体烯烃的芳基硼酸酯会与铑基催化络合物发生重金属化反应，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率或良好的产率环化到应变烯烃上。催化体系包括使用富含电子的空间庞大的配体来稳定有机ho中间体，并减少在水性介质中原硼酸脱硼的发生率。

  DOI：

  10.1021/jo049874k

文献信息

• Synthesis of Indenyl Triazenes by Rhodium-Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Carl T. Bormann、Florian G. Abela、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejoc.202000195

  日期：2020.4.16

  Rh‐catalyzed [3+2] annulation reactions of arylboronic acid derivatives and alkynyl triazenes, which provide access to functionalized indenyl triazenes, are described. The regioselectivity of the annulations is mostly high, but strongly dependent on the substituents on the alkyne

  描述了芳基硼酸衍生物和炔基三氮烯的Rh催化的[3 + 2]环化反应，提供了功能化的茚基三氮烯的通道。环的区域选择性大部分较高，但强烈取决于炔烃上的取代基
• 一种6-取代-5,6-二氢菲啶衍生物的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103408492B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及有机合成领域。具体涉及6-取代-5,6-二氢菲啶衍生物的制备方法。本发明以苯硼酸酯II和邻溴苯胺衍生物III为原料，在钯催化剂存在下，将Suzuki-Miyaura反应和Michael加成反应进行“一锅煮”，具有原料易得、底物适应范围广、产率高等优点。