ethyl 2,4,6-triphenylnicotinate | 1573209-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4,6-triphenylnicotinate
• 英文别名: Ethyl 2,4,6-triphenylpyridine-3-carboxylate；ethyl 2,4,6-triphenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1573209-07-0
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: SSFGEQSWLYEJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ethyl 2,4,6-triphenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,6-三苯基烟酸乙酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4,6‑三苯基烟酸乙酯的合成方法，所述的方法为：以式Ⅰ所示的β‑烯胺酯和式Ⅱ所示的1,3‑二苯基丙烯为原料，在有机溶剂中，在1‑1.2当量DDQ(2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌)的作用下，于室温下反应2小时，再加入2.0‑2.2当量DDQ，继续反应0.5小时，得到反应液经后处理得到式Ⅲ所示的2,4,6‑三苯基烟酸乙酯；所述的式Ⅰ所示的β‑烯胺酯与式Ⅱ所示的1,3‑二苯基丙烯、总共加入的DDQ的物质的量之比为1:1‑1.5:3.0‑3.4。本发明所述的方法反应条件温和，无需使用金属催化剂，原料简单易得，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌分两次加入，产率高达80％，为2,4,6‑三苯基烟酸乙酯的合成提供一种新方法。

  公开号：

  CN110615762A

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。
• 一种多取代吡啶的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN106632019B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种多取代吡啶的制备方法；包括以下步骤：将1,5‑二羰基化合物溶解在二甲基亚砜（DMSO）中，搅拌使其溶解，称取醋酸铵固体一次性加入上述DMSO溶液中，将混合液升温、搅拌；通过薄层层析板检查反应是否完全，反应混合液降至室温用乙酸乙酯稀释，并用去离子水洗涤乙酸乙酯层3~5次；乙酸乙酯层有机相减压蒸干，浓缩物用二氯甲烷重结晶，制得1,2,3,5‑四取代的吡啶产品。本发明使用DMSO为溶剂和氧化剂，在加热的条件下使1,5‑二羰基化合物与醋酸铵反应生成1,2,3,5‑四取代吡啶。反应体系简单，避免了额外添加氧化剂以及高温强热的条件，尤其针对于3位有酯基取代的吡啶结构有较好的适用性。
• Synthesis of multi-arylated pyridines via tandem oxidative reaction
  作者：Dongping Cheng、Hongjiao Yang、Chenze Yu、Yuhui Tao、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154243

  日期：2022.12

  An efficient tandem reaction of β-enaminoesters and 1,3-diarylpropenes is disclosed. It undergoes oxidative coupling mediated by DDQ, subsequent intermolecular cyclization and dehydro-aromatization catalyzed by Cu/TBHP in the presence of O2. A series of multi-arylated pyridines is obtained in moderate to excellent yields.

  公开了 β-烯胺酯和 1,3-二芳基丙烯的有效串联反应。它经历由DDQ介导的氧化偶联，随后在O 2存在下由Cu/TBHP催化的分子间环化和脱氢芳构化。以中等到极好的收率获得了一系列多芳基化的吡啶。
• Highly Functionalized Pyridines Synthesis from <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines and Alkynes Using the N–S Bond as an Internal Oxidant
  作者：Qian-Ru Zhang、Ji-Rong Huang、Wei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1021/ol500345n

  日期：2014.3.21

  The N-S bond-based internal oxidant offers a distinct approach for the synthesis of highly functionalized pyridines. A novel Rh(III)-catalyzed one-pot process undergoes an efficient C-C/C-N bond formation along with desulfonylation under very mild conditions. The method is quite simple, general, and efficient.