1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-pyrazole | 1125518-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: trimethyl-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-pyrazol-1-ylethyl)silane
• CAS: 1125518-71-9
• 化学式: C₈H₁₂F₄N₂Si
• 分子量: 240.276
• InChiKey: YHZOSFRKJMWFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-pyrazole 、 苯甲酰氟 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2,2,3,3-tetrafluoro-1-phenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物

  摘要：

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromotetrafluoroethyl)pyrazole 、 三甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物

  摘要：

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.008

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。