Z-(2R,3R,4R)-2-(2-butenyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone | 104265-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-(2R,3R,4R)-2-(2-butenyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone
• 英文别名: Z-(2R,3R,4R)-2-(2-butenyloxycarbonyl)-3-((S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl)-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone
• CAS: 104265-80-7
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 552.943
• InChiKey: NUZCUXGVEXDSPC-HDPJCNSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(2R,3R,4R)-2-(2-butenyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到(2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-(1-methyl-allyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基烷基化反应合成（5E）-PGE2和新的6-官能化衍生物

  摘要：

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82115-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 Pd-BaSO₄ 1-pentynyl copper 、 喹啉 、 氢气 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Z-(2R,3R,4R)-2-(2-butenyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基烷基化反应合成（5E）-PGE2和新的6-官能化衍生物

  摘要：

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82115-3

文献信息

• Stereospecific synthesis of (5)-PGE2 by palladium-catalyzed decarboxylative 2-alkenylation of 2-alkenyloxycarbonylated cyclopentanone derivative
  作者：T. Tanaka、N. Okamura、K. Bannai、A. Hazato、S. Sugiura、K. Manabe、S. Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80891-1

  日期：1985.1

  lopentenone by 2-alkenyloxycarbonylation of the organocopper conjugate-addition adduct followed by intramolecular palladium-catalyzed decarboxylative 2-alkenylation. A ()-2-butenylated cyclopentanone derivative was obtained from either 2-[()- or ()-2-butenyloxy-carbonyl]cyclopentanone derivative under the similar reaction condition.

  （5 ）-前列腺素E 2甲酯是通过（2- ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过有机铜共轭加成加合物的2-链烯基氧羰基化，然后通过分子内钯催化的脱羧2-链烯基化而合成的。A（从任2得到）-2- butenylated环戊酮衍生物- [（ ）-或（）-2-丁烯氧基羰基]相似的反应条件下环戊酮衍生物。