(2S,5S,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-en-4-ol | 1449588-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-en-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,5S,6S)-5-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyloct-7-en-4-ol
• CAS: 1449588-77-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: UCYWMLPPUPRCSV-FVCZOJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-en-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (3S,4S,7S,8S,11R)-11-[(4R,5S)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,11-bis(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyldodec-1-en-9-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  麻疯树二萜Pl-4的高级前体的合成研究

  摘要：

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338565
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.44h， 生成 (2S,5S,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-en-4-ol 、 (2S,5S,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  麻疯树二萜Pl-4的高级前体的合成研究

  摘要：

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338565

文献信息

• Synthesis of an Advanced Intermediate of the Jatrophane Diterpene Pl-4: A Dibromide Coupling Approach
  作者：Rita Fürst、Uwe Rinner

  DOI：10.1021/jo401480t

  日期：2013.9.6

  The preparation of an advanced intermediate toward the synthesis of the jatrophane diterpene Pl-4 is described. The key step is a regioselective chelation-controlled lithiation of the (Z)-configured bromide in the corresponding vinyl dibromide precursor. The method outlined within this Article is suitable for the facile access of sterically hindered internal vinyl halides for further coupling reactions

  描述了用于合成麻风烷二萜 Pl-4 的高级中间体的制备。关键步骤是在相应的二溴乙烯前体中对( Z )-构型溴化物进行区域选择性螯合控制的锂化。本文概述的方法适用于轻松获取空间位阻的内部卤乙烯以进行进一步的偶联反应。